4a-Benzylamino-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-4aH-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 151487-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4a-Benzylamino-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-4aH-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 4a-(Benzylamino)-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 151487-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₂
• 分子量: 405.5
• InChiKey: DHEGMBZQVWGVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-Benzylamino-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-4aH-benzo[g]pteridine-2,4-dione 、 苄胺 以 氘代乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and synthetic aspects of amine oxidations promoted by 3-methyl-5-ethyllumiflavinium perchlorate

  摘要：

  Preparative and kinetic aspects of the chemistry of 3-methyl-5-ethyllumiflavinium perchlorate (1) with primary and secondary amines have been investigated. Reactions of 1 with primary and secondary amines leads to rapid production of modestly stable C4a-adducts. The rates of these processes, determined by stopped-flow kinetic methods, parallel amine nucleophilicities. The C4a-adducts undergo benzylamine promoted elimination reactions to produce N-benzylaldimine products with fates that parallel reactivity profiles expected for E(2)-elimination processes. Finally, flavinium salt 1 serves as a catalyst for oxidations of primary and secondary amines under aerobic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00206-8
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-methyllumiflavinium perchlorate 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4a-Benzylamino-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-4aH-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基荧光素促进苄胺氧化脱氨基的机理分析。单胺氧化酶催化的潜在模型

  摘要：

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件

  DOI：

  10.1021/ja00076a017