4-Acetyl-4-phenyl-valeriansaeure-nitril | 79963-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetyl-4-phenyl-valeriansaeure-nitril
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-4-phenyl-hexanenitrile；4-Methyl-5-oxo-4-phenyl-hexannitril；4-Methyl-5-oxo-4-phenylhexanenitrile
• CAS: 79963-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CATLBFXGEWEMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-4-phenyl-valeriansaeure-nitril 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 5,6-dimethyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing 3, 3-disubstituted-6-dimethylamino-2-hexanones

  摘要：

  公开号：

  US02656388A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丁酮 生成 4-Acetyl-4-phenyl-valeriansaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  ADCOCK, W.;ABEYWICKREMA, A. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 6, 1253-1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Epoxides by Copper-Catalyzed Alkylative Epoxidation of Allylic Alcohols with Alkyl Nitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00571

  日期：2015.4.17

  A copper-catalyzed oxyalkylation of allylic alcohols using nonactivated alkyl nitriles as reaction partners was developed. A sequence involving generation of an alkyl nitrile radical followed by its addition to a double bond and a copper-mediated formation of C(sp3)–O bond was proposed to account for the reaction outcome. The protocol provided an efficient route to functionalized tri- and tetrasubstituted

  开发了使用未活化的烷基腈作为反应伙伴的铜催化的烯丙醇的烷氧基化反应。为了说明反应的结果，提出了一个序列，该序列涉及生成烷基腈自由基，然后将其添加至双键和铜介导的C（sp 3）-O键形成。该协议通过形成具有中等至极好非对映选择性的C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键，为官能化的三取代和四取代的环氧化物提供了一条有效途径。
• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Allylic Alcohols with Concomitant 1,2-Aryl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Ketones Containing an α-Quaternary Center
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201411657

  日期：2015.3.2

  alkylation of allylic alcohols by alkyl nitriles with concomitant 1,2‐aryl migration was developed. Formation of the alkyl nitrile radical was followed by its intermolecular addition to alkenes and the migration of a vicinal aryl group with the concomitant generation of a carbonyl functionality to complete the domino sequence. Mechanistic studies suggested that 1,2‐aryl migration proceeded through a

  开发了烷基腈与伴随的1,2-芳基迁移的铜催化的烯丙醇烷基化反应。烷基腈自由基的形成之后是其分子间加成到烯烃中以及邻位芳基的迁移以及伴随羰基官能度的生成以完成多米诺序列。机理研究表明，1,2-芳基迁移通过自由基途径（新叶重排）进行。该协议为含有α-季中心的功能化酮提供了一条有效途径。
• Synthetic Antiviral Agents: II. Various Substituted 5-Oxopentanoic and 5-Oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives¹
  作者：EDWARD J. CRAGOE、A. M. PIETRUSZKIEWICZ、C. M. ROBB

  DOI：10.1021/jo01101a009

  日期：1958.7
• Method of preparing 3, 3-disubstituted-6-dimethylamino-2-hexanones
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02656388A1

  公开（公告）日：1953-10-20
• ADCOCK, W.;ABEYWICKREMA, A. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 6, 1253-1263
  作者：ADCOCK, W.、ABEYWICKREMA, A. N.

  DOI：——

  日期：——