3,4-dibromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-(hydroxyl(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one；(2S)-3,4-dibromo-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: BQFNJSINWPDJTP-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(R)-dihydro-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化呋喃酮衍生物的不对称直接乙烯基醛醇缩醛反应

  摘要：

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.200906647
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,4-dibromo-5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌5取代的3,4-二卤代-5H-呋喃-2-酮衍生物的合成，分子对接和生物膜形成抑制活性

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）会在大多数伤口上定居并以生物膜的形式生活，这会导致抗生素耐药性并使伤口无法愈合。为了研究5-取代的3,4-二卤代5 H-呋喃2-1化合物对铜绿假单胞菌生物膜形成的影响，铜绿假单胞菌是一组5-（芳基1′-羟甲基）或5-设计并合成了（芳基-2-亚甲基）-3,4-二卤代-5 H-呋喃-2-酮化合物。通过MIC分析，生物膜抑制作用的定量分析和SEM观察生物膜形成对铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制活性进行了研究。发现化合物2i，3f，3i铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌具有明显的生物膜形成抑制作用。此外，进行分子对接以鉴定这些化合物具有LasR受体结合位点的关键结构特征。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01342.x

文献信息

• Novel Synthons from Mucochloric Acid:  The First Use of α,β-Dichloro-γ-butenolides and γ-Butyrolactams for Direct Vinylogous Aldol Addition
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo062613l

  日期：2007.4.1

  Novel 5-(1'-hydroxy)-gamma-butyrolactone and gamma-butyrolactam subunits were synthesized by direct vinylogous aldol addition of alpha,beta-dichloro gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams with aldehydes under basic conditions. Different bases and solvents were screened in the context of generating gamma-butyrolactones. Diastereoselectivity was observed and gamma-butenolides and gamma-butyrolactams showed opposite diastereoselectivity under the same reaction condition.
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Furanone Derivatives Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Hitoshi Ube、Naoki Shimada、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.200906647

  日期：2010.3.1

  Ace of Base: The first highly enantioselective direct vinylogous aldol reaction of dihalogenated or α‐thio‐substituted furanones with aldehydes utilizes an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched γ‐substituted butenolides.

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。
• Synthesis, Molecular Docking, and Biofilm Formation Inhibitory Activity of 5-Substituted 3,4-Dihalo-5H-furan-2-one Derivatives on Pseudomonas aeruginosa
  作者：Guo-Yong Liu、Bao-Qin Guo、Wan-Na Chen、Chao Cheng、Qian-Lan Zhang、Mi-Bei Dai、Jun-Rong Sun、Ping-Hua Sun、Wei-Min Chen

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01342.x

  日期：2012.5

  wounds and live as biofilm, which causes antibiotic resistance and wounds unhealed. To investigate the effects of 5‐substituted 3,4‐dihalo‐5H‐furan‐2‐one compounds on biofilm formation of P. aeruginosa, a set of 5‐(aryl‐1′‐hydroxy‐methyl)‐ or 5‐(aryl‐2‐methylene)‐3,4‐dihalo‐5H‐furan‐2‐one compounds were designed and synthesized. Their inhibitory activities on biofilm formation of P. aeruginosa were studied

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）会在大多数伤口上定居并以生物膜的形式生活，这会导致抗生素耐药性并使伤口无法愈合。为了研究5-取代的3,4-二卤代5 H-呋喃2-1化合物对铜绿假单胞菌生物膜形成的影响，铜绿假单胞菌是一组5-（芳基1′-羟甲基）或5-设计并合成了（芳基-2-亚甲基）-3,4-二卤代-5 H-呋喃-2-酮化合物。通过MIC分析，生物膜抑制作用的定量分析和SEM观察生物膜形成对铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制活性进行了研究。发现化合物2i，3f，3i铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌具有明显的生物膜形成抑制作用。此外，进行分子对接以鉴定这些化合物具有LasR受体结合位点的关键结构特征。