(4-Methoxyphenyl)-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone | 488835-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone
• CAS: 488835-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UXPYTJRVVIJCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanone 、 苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-N-(4-methoxyphenylcarbonyl)-N-hydroxyamino-2-phenylcyclopent-3-ene 、 cis-N-(4-methoxyphenylcarbonyl)-N-hydroxyamino-2-phenylcyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯与芳基硼酸的铑催化开环反应

  摘要：

  研究了3-氮杂-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯与芳基硼酸的铑催化的开环反应。发现在60°C的甲醇中使用[RhCl（COD）] 2，（±）-BINAP和NaHCO 3是开环反应得到1,2,2开环产物的最佳条件。检查了各种芳基硼酸，并获得了低到中等的产率，并且观察到从50:50到100：0的立体选择性（反式/顺式）。

  DOI：

  10.1021/jo901248w