1-(4-fluorophenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate | 1262802-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
• CAS: 1262802-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₂
• 分子量: 248.297
• InChiKey: TZXSBCTWLHCBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hept-2-ynyl acetate 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 triethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(4-fluorophenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  配体在选择性金介导的丙二烯合成中的影响。

  摘要：

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03071f

文献信息

• Triazole–Au(I) complex as chemoselective catalyst in promoting propargyl ester rearrangements
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Rong Cai、Xiaodong Shi

  DOI：10.3762/bjoc.7.115

  日期：——

  propargyl ester rearrangement. Good chemoselectivity was observed, which allowed the effective activation of the alkyne without affecting the reactivity of the allene ester intermediates. These results led to the investigation of the preparation of allene ester intermediates with TA-Au catalysts under anhydrous conditions. As expected, the desired 3,3-rearrangement products were obtained in excellent yields

  三唑-金 (TA-Au) 催化剂用于涉及炔丙酯重排的几种转化。观察到良好的化学选择性，这允许有效活化炔烃而不影响丙二烯酯中间体的反应性。这些结果导致了在无水条件下用 TA-Au 催化剂制备丙二烯酯中间体的研究。正如预期的那样，以优异的产率获得了所需的 3,3-重排产物（通常在 1% 负载下产率 >90%）。除了典型的酯迁移基团外，碳酸酯和氨基甲酸酯也适用于这种转化，这为制备取代的丙二烯提供了一种高效、实用的方法。