harmane β-cyclodextrin complex (1:1) | 637338-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: harmane β-cyclodextrin complex (1:1)
• 英文别名: harmane-β-CD complex (1:1)
• CAS: 637338-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1317.22
• InChiKey: HMCVMHOYFXNOMN-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.21
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  582.73
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 、 β-环糊精 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 harmane β-cyclodextrin complex (1:1)
  参考文献：
  名称：

  与β-环糊精的复合物可增强harman在耐化学性BRAF突变的黑色素瘤细胞中的凋亡介导的细胞毒性作用。

  摘要：

  天然的β-咔啉生物碱Harman最近因其抗癌特性而引起了人们的极大兴趣。然而，其理化特性和不良的口服生物利用度一直是其药物开发的限制因素。在本文中，我们描述了Harman（HAR）与β-环糊精（βCD）的络合作为改善其溶解性并因此提高其在化学耐药性黑素瘤细胞（A2058细胞系）中的细胞毒性作用的有希望的替代方法。使用简单的方法制备包合物（βCD-HAR），然后通过FTIR，NMR和SEM技术对其进行表征。通过计算机研究，详细阐明了HAR与βCD的络合机理。HAR和βCD-HAR均可促进黑色素瘤细胞的细胞毒性，凋亡，细胞周期停滞和细胞迁移抑制。有趣的是 HAR与βCD的复合可通过增加caspase-3活性来增强其促凋亡作用（p <0.05），这可能是由于HAR溶解度的提高所致。此外，HAR和βCD-HAR使A2058细胞对维罗非尼，达卡巴嗪和5FU处理敏感，从而具有细胞毒活性。这些发现表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2020.105353

文献信息

• Eco-friendly liquid chromatographic separations based on the use of cyclodextrins as mobile phase additives
  作者：Víctor González-Ruiz、Andrés G. León、Ana I. Olives、M. Antonia Martín、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0gc00456a

  日期：——

  Acetonitrile and methanol are the most popular solvents employed in analytical HPLC, but they suffer from a number of drawbacks from the environmental point of view. Alternative, greener mobile phases employing methanol or the less toxic solvent ethanol as the sole organic solvent are proposed in this paper, and applied to the problem of the separation of β-carbolines on C18-stationary phases. The use of β-cyclodextrin (β-CD) and (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HPβ-CD) as mobile phase additives allowed us to increase the proportion of water in the mobile phases without loss in the resolution or efficiency of the separations, leading initially to a considerable reduction of the proportion of methanol in the mobile phase (from 70% to 50%) and at a later stage, to the development of a mobile phase containing only 30% of ethanol. The β-carboline–cyclodextrin association constants were determined by HPLC, and the inclusion complexes were also characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and 2D-ROESY experiments, and these studies were used to explain the chromatographic behaviour. The new chromatographic methodology developed was validated and applied to the quantitation of β-carboline derivatives in spiked human serum samples. For the extraction of β-carboline alkaloids from serum samples, liquid–liquid extraction (LLE) and solid-phase extraction (SPE) procedures were compared. It was concluded that the combination of a pre-treatment procedure (ionic exchange SPE) with a water-enriched chromatographic separation leads to a promising, environmentally friendly new methodology.

  乙腈和甲醇是分析型 HPLC 中最常用的溶剂，但从环境角度来看，它们存在许多缺点。本文提出了采用甲醇或毒性较小的溶剂乙醇作为唯一有机溶剂的替代绿色流动相，并将其应用于 C18 固定相上的 β-咔啉分离问题。使用 β-环糊精 (β-CD) 和 (2-羟丙基)-β-环糊精 (HPβ-CD) 作为流动相添加剂，使我们能够增加流动相中水的比例，而不会损失分离度或效率。这些分离最初导致流动相中甲醇的比例大幅降低（从 70% 降至 50%），并在后期开发出仅含有 30% 乙醇的流动相。通过HPLC测定了β-咔啉-环糊精缔合常数，并通过1H-NMR、13C-NMR和2D-ROESY实验对包合物进行了表征，这些研究用于解释色谱行为。开发的新色谱方法经过验证并应用于加标人血清样品中 β-咔啉衍生物的定量。对于从血清样品中提取 β-咔啉生物碱，比较了液液萃取 (LLE) 和固相萃取 (SPE) 程序。结论是，预处理程序（离子交换 SPE）与富水色谱分离的结合产生了一种有前途的、环境友好的新方法。