tyrosol nalidixate | 1428533-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tyrosol nalidixate
• 英文别名: 4-hydroxyphenethyl 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1428533-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: WZXGGGHFMFQAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 萘啶酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到tyrosol nalidixate
  参考文献：
  名称：

  橄榄类拟南芥和半合成生物甾体类似物用于转移性乳腺癌的控制

  摘要：

  （-）-Oleocanthal（1）和ligstroside糖苷配基（2）是常见的生物活性橄榄油secrididoids 。以前曾报道过类脂环糊精1是c-MET抑制剂。在化学上，（-）-油藤黄素是常见的橄榄酚醇酪醇的烯酸酯。因此，有几种类似物（4 – 13）是通过使用天然存在于橄榄和杂环酸中的各种酚类作为烯醇酸生物同工异构体，对酪醇进行酯化和氨基甲酸酯化来合成的，以评估取代（-）-油酸的酸部分的作用。评估了它们对高转移性人乳腺癌细胞系MDA-MB231的c-MET抑制活性以及抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。葡糖苷配糖苷（2）表现出最佳的抗迁移活性。通常，酪氨酸酯显示出比氨基甲酸酯类似物更好的活性。鼻窦炎酪醇（5）在Z'-LYTE™激酶测定中显示出最佳的c-MET磷酸化抑制活性。双方1和5竞争性地抑制ATP结合到c-MET催化域的口袋中。化合物5显示出对肿瘤细胞的选择性活性，而对非致瘤性人乳腺M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.050