2-benzyl-1,2-dihydro-1-tribromomethyl-isoquinoline | 596093-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydro-1-tribromomethyl-isoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-1-tribromomethyl-1,2-dihydro-isoquinoline；2-benzyl-1-(tribromomethyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 596093-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₃N
• 分子量: 472.017
• InChiKey: ZBFAARNNHIBIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyl-1,2-dihydro-1-tribromomethyl-isoquinoline 在 aq. silver(I) nitrate 作用下， 反应 16.0h， 以44%的产率得到3-benzyl-1,3-dihydro-1-methoxy-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new enlargement methodology for the preparation of 2H-1- and 2H-3-benzazepin-2-one derivatives

  摘要：

  An investigation of the one-carbon homologation of some 1-tribromomethyl-isoquinoline and 2-tribromomethyl-quinoline derivatives was conducted. Under the influence of an aqueous solution of silver nitrate in the presence of a nucleophilic species (MeOH, H2O, EtNH2), these derivatives led to the respective expanded heterocycles, 2H-1- and 2H-3-benzazepin-2-one derivatives. A mechanism for this novel ring enlargement involving initial formation of an aziridinium, and its subsequent opening to form a stabilized benzylic carbocation, is proposed to explain the results. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.094
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 336000.75h， 生成 2-benzyl-1,2-dihydro-1-tribromomethyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Silver nitrate-promoted ring enlargement of 1-tribromomethyl-1,2-dihydro- and 1-tribromomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives: application to the synthesis of the anti-anginal zatebradine

  摘要：

  The one step AgNO3-mediated ring enlargement of 1-tribromomethyl-1,2-dihydro- and 1-tribromomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives into 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-ones, respectively, is reported. This reaction offers a convenient entry to potentially active substances such as the anti-anginal zatebradine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00919-5