4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)benzenamine | 29640-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)benzenamine
• 英文别名: (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine；(Z)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine；(Z)-4-methoxy-N-(1-phenylprop-1-ylidene)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-imine；N-(1-phenylpropylidene)-4'-methoxyaniline；Propiophenon-4-methoxy-phenylimin
• CAS: 29640-03-7；72374-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FAJTVANROHKGST-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)benzenamine 、 (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine 在 (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-methoxy-N-(1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINES AS CATALYST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CATALYSEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2009019469A9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 苯丙酮 生成 4-methoxy-N-(1-phenylpropylidene)benzenamine 、 (E)-[1-phenylpropylidene]-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂与三氯硅烷不对称还原酮亚胺†

  摘要：

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

  DOI：

  10.1039/b816051a

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Efficient Synthesis of Amines by Iron-Catalyzed C=N Transfer Hydrogenation and C=O Reductive Amination
  作者：Sofia Vailati Facchini、Mattia Cettolin、Xishan Bai、Giuseppe Casamassima、Luca Pignataro、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/adsc.201701316

  日期：2018.3.20

  ketimines, whose reduction with a Fe‐complex as the only catalyst has little precedents. Based on this methodology, we developed a one‐pot CTH protocol for the reductive amination of aldehydes/ketones, which provides access to secondary amines in high yield without the need to isolate imine intermediates.

  在这里，我们报道了在没有路易斯酸助催化剂的情况下，由铁催化剂促进的未活化亚胺的催化转移氢化（CTH）。（环戊二烯酮）铁络合物1的使用比经典的“克诺尔克络合物” 2活性高得多，使用i可以很好地减少N-芳基和N-烷基亚胺的数量。PrOH作为氢源。该反应以相对较低的催化剂负载量（0.5–2 mol％）进行，并且值得注意的是，它的范围还包括酮亚胺，其仅以铁络合物作为唯一的催化剂还原的先例很少。基于这种方法，我们开发了一种单罐CTH方案，用于醛/酮的还原胺化，无需分离亚胺中间体，即可以高收率获得仲胺。