6-Brom-4-tert-butylcyclohexen | 37854-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-Brom-4-tert-butylcyclohexen
• 英文别名: 3-bromo-5-tert-butylcyclohex-1-ene；3-Bromo-5-tert-butylcyclohexene
• CAS: 37854-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: CJDSCKWYBHEAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-4-tert-butylcyclohexen 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-(1,1-二甲基乙基)-环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  关于环状烯丙醇的二羟基化

  摘要：

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00558-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基)-1-环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-Brom-4-tert-butylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  关于环状烯丙醇的二羟基化

  摘要：

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00558-8

文献信息

• Kugatova-Shemyakina,G.P.; Berzin,V.B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1972, vol. 8, p. 1446 - 1449
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P.、Berzin,V.B.

  DOI：——

  日期：——
• On the dihydroxylation of cyclic allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Rina Garg、Peter R. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00558-8

  日期：1996.5

  The preparation and dihydroxylation (OsO4) of a series of conformationally constrained allylic alcohols is described. By using dichloromethane as solvent, the selectivity that favours the anti triol is substantially reduced by hydrogen-bonding effects. This principle is applied to the stereoselective synthesis of syn tetraols from the oxidation of (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromo-3,5-cyclohexadiene.

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。
• Ammonium-directed dihydroxylation of 3-aminocyclohex-1-enes: development of a metal-free dihydroxylation protocol
  作者：Caroline Aciro、Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b808811j

  日期：——

  Treatment of 3-aminocyclohex-1-enes with mCPBA in the presence of trichloroacetic acid gives the corresponding 1,2-anti-2,3-syn-1-trichloroacetoxy-2-hydroxy-3-aminocyclohexane with high levels of diastereoselectivity (90% de). This is consistent with a mechanism of oxidation involving hydrogen-bonded delivery of the oxidant by the allylic ammonium ion formed in situ, followed by highly regioselective ring-opening of the intermediate epoxide by trichloroacetic acid. The effect of conformational constraints upon the oxidation reaction is also examined.

  在有三氯乙酸存在的情况下，用 mCPBA 处理 3-aminocyclohex-1-enes 可得到相应的 1,2-反-2,3-辛-1-三氯乙酰氧基-2-羟基-3-aminocyclohexane，具有很高的非对映选择性（90% de）。这与原位形成的烯丙基铵离子以氢键传递氧化剂，然后三氯乙酸对中间环氧化物进行高区域选择性开环的氧化机理是一致的。此外，还研究了构象限制对氧化反应的影响。