5,10,15,20-Tetraethylporphyrin | 28924-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-Tetraethylporphyrin
• 英文别名: meso-tetraethylphorphyrin；meso-Tetraethylporphyrin；5,10,15,20-tetraethyl-porphyrin；5,10,15,20-tetraethyl-21H,23H-porphine；5,10,15,20-Tetraaethyl-porphyrin；5,10,15,20-tetraethylpropylporphyrin
• CAS: 28924-87-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄
• 分子量: 422.573
• InChiKey: AHPHPZHWSIOKRV-QQNCXGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-Tetraethylporphyrin 在 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetraethylporphyrin chloroiron(III)
  参考文献：
  名称：

  (meso-Tetraethylporphyrinato)bis(tetrahydrofuran)iron(III) perchlorate

  摘要：

  In the title compound, (5,10,15,20-tetraethylporphyrinato-kappa(4)N)bis(terrahydrofuran-O)iron(III) perchlorate, [Fe(C28H28N4)(C4H8O)(2)]ClO4, the Fe-III atom has a slightly distorted octahedral coordination. The porphyrin ring of the complex cation, which has twofold symmetry, has an S-4-ruffled structure and the maximum deviation of the meso-carbon from the least-squares plane of the FeC20N4 core is 0.274 (3) Angstrom. The average Fe-N bond distance is 2.006 (3) Angstrom.

  DOI：

  10.1107/s0108270199005429
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-2-基)-1-丙醇 在 氧气 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到5,10,15,20-Tetraethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Volz, Heinrich; Herb, Georg, Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1983, vol. 38, # 10, p. 1240 - 1242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of porphyrin deformation on the 13C and¹H NMR chemical shifts in high-spin five- and six-coordinate manganese(III) porphyrin complexes
  作者：Akira Ikezaki、Mikio Nakamura

  DOI：10.1142/s1088424616500085

  日期：2016.1

  effect of porphyrin deformation on the [Formula: see text]C and 1H NMR chemical shifts, both five- and six-coordinate high-spin (S [Formula: see text] 2) Mn(III) complexes such as Mn(Por)Cl and [Mn(Por)(CD3OD)2]Cl have been prepared, where Por is a porphyrin dianion such as TPP, OMTPP, and T[Formula: see text]PrP. Molecular structures of five-coordinate Mn(OMTPP)Cl and Mn(TiPrP)Cl have been determined

  作为我们研究的延伸，以揭示卟啉变形对[公式：见正文]C和1H NMR 化学位移，五配位和六配位高自旋（S [公式：见正文] 2）Mn(III) 配合物，例如 Mn(Por)Cl 和 [Mn(Por)(CD3外径)2]Cl 已制备，其中 Por 是卟啉双阴离子，例如 TPP、OMTPP 和 T[公式：见正文]PrP。五配位Mn(OMTPP)Cl和Mn(T)的分子结构一世PrP)Cl 已通过 X 射线晶体学分析确定。正如所料，Mn(OMTPP)Cl 和 Mn(T一世PrP)Cl 分别表现出高度鞍状和高度褶皱的卟啉核心。[分子式：见正文]C NMR谱表明，这些配合物一般在低场位置表现出[分子式：见文字]-吡咯信号和[分子式：见文字]-吡咯和。高场位置的中观信号。结果表明，Mn(III)-N 的自旋极化磷存在于所有高自旋 Mn(III) 配合物中的 σ 键是决定卟啉碳信号化学位移的主要因素 (Cheng
• Spectral investigations of <i>meso</i>-tetraalkylporphyrin-fullerene host–guest complexes
  作者：Nitika Grover、Pinki Rathi、Muniappan Sankar

  DOI：10.1142/s1088424615500716

  日期：2015.9

  Meso-tetraalkylporphyrins and their Zn(II) complexes were synthesized and characterized by various spectroscopic techniques. Single crystal X-ray structure of meso-tetrapropylporphyrin (3) revealed the orientation of alkyl chains and planar conformation of porphyrin macrocycle. Spectroscopic, photophysical and electrochemical redox properties of self-assembled donor–acceptor dyads formed by meso-tetraalkylporphyrins

  内消旋四烷基卟啉及其 Zn(II) 配合物被合成并通过各种光谱技术进行表征。内消旋四丙基卟啉 (3) 的单晶 X 射线结构揭示了烷基链的取向和卟啉大环的平面构象。由内消旋四烷基卟啉和富勒烯 C 形成的自组装供体-受体二元体的光谱、光物理和电化学氧化还原性质60进行了调查。这些研究揭示了电子供体卟啉和电子受体富勒烯实体之间形成 1:1 的超分子二元体。确定的关联常数 (K) 遵循以下顺序：H2TMeP (1) > H2TEtP (2) > H2TPrP (3) > H2THexP > H2跨太平洋伙伴关系协定。研究了烷基链长对卟啉-富勒烯络合的影响。在含有 0.1 M TBAPF 的 PhCN 中研究了自组装二元体的氧化还原行为6作为支持电解质。与相应的内消旋四烷基卟啉相比，二元体的氧化电位正移（20-100 mV），表明基态成分之间存在超分子相互作用。1：C的几何和电子结构60通过 DFT
• A facile synthesis of the lowest homologues of<i>meso</i>-tetraalkylporphyrin
  作者：Saburo Neya、Noriaki Funasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570340259

  日期：1997.3

  Utilization of a less stoichiometric amount of aldehyde in portions and addition of water to the reaction mixture depressed the tar formation, affording much easier isolation of meso-tetraalkylporphyrins. The title porphyrins bearing methyl, ethyl, or n-propyl substituents were synthesized in isolated yields of 10,10, and 8%, respectively.

  分批使用较少化学计量的醛并将水添加到反应混合物中抑制了焦油的形成，从而使内-四烷基卟啉的分离更加容易。合成具有甲基，乙基或正丙基取代基的标题卟啉，分离产率分别为10、10和8％。
• Nanoscopic Imaging of<i>meso</i>-Tetraalkylporphyrins Prepared in High Yields Enabled by Montmorrilonite K10 and 3 Å Molecular Sieves
  作者：Rémi Plamont、Yoshihiro Kikkawa、Mayuko Takahashi、Masatoshi Kanesato、Michel Giorgi、Anita Chan Kam Shun、Christian Roussel、Teodor Silviu Balaban

  DOI：10.1002/chem.201300532

  日期：2013.8.19

  We have developed a high‐yielding synthesis of meso‐tetraalkylporphyrins, which previously have been obtained only in lower yields. By employing Montmorrilonite K10 as the acid catalyst and 3 Å molecular sieves as the dehydrating agent, yields that reached 70 % could be achieved with some aliphatic aldehydes. The free‐base porphyrins with decyl (C10) or longer chains were imaged at the single‐molecule

  我们已经开发了一种高产合成的内消旋-tetraalkylporphyrins，这在以前已经获得只有较低的产率。通过使用蒙脱石K10作为酸催化剂和3Å分子筛作为脱水剂，使用某些脂肪族醛可以达到70％的收率。具有癸基（C10）或更长链的游离碱卟啉在溶剂/表面界面以单分子水平成像。高取向热解石墨（HOPG）被用作π堆积表面，而1-苯基辛烷和1-苯基壬烷被用作溶剂。从C13到C16观察到奇偶效应。对于C13 单晶X射线结构使人们能够以前所未有的方式洞悉二维包装如何扩展为三维晶格。
• Barriers to rotation of axially coordinated imidazole ligands in nonplanar meso-tetraalkylporphyrinato-cobalt(III) complexes
  作者：Takashi Saitoh、Takahisa Ikeue、Yoshiki Ohgo、Mikio Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00798-9

  日期：1997.9

  Dynamic NMR study of a series of meso-[Co(TRP)(L)2]Cl, where R is an alkyl group and L is a substituted imidazole, has been carried out. While the complexes with unhindered imidazole show no splitting of the signals, those with bulky imidazoles exhibit change in line shape, indicating the hindered imidazole rotation. The activation free energy increases as R and/or L become bulkier. Based on the red-shifted

  已经进行了一系列内消旋-[Co（TRP）（L）2 ] Cl的动态NMR研究，其中R为烷基，L为取代的咪唑。咪唑不受阻的配合物未见信号分裂现象，咪唑显着的配合物显示线形变化，表明咪唑旋转受阻。随着R和/或L变大，活化自由能增加。根据这些配合物与未取代的内消旋配合物相比，紫外可见的Soret和Q谱带以及1 H NMR光谱中的低场转移的咪唑质子，得出结论：卟啉环的变形减慢了配体的旋转速率。