(4-methoxyphenyl)(2-methyl-3-phenylallylidene)amine | 106318-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-methyl-3-phenylallylidene)amine
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-[(E)-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine；N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 106318-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PPQNHIBMPDNXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-methyl-3-phenylallylidene)amine 在 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 α-甲基肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-methyl-3-phenylallylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides

  摘要：

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01526c

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• A Three-Component Reaction for the Synthesis of Diverse, Densely Substituted 2′,3′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s
  作者：Jing Zhang、Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201402500

  日期：2014.9

  3′-aryl-2′-styryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]-4′,5′-dicarboxylate derivatives through readily accessible three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N-alkylisatins. When simple N-arylaldimines were utilized in the reactions, the corresponding 2′,3′-diaryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s were obtained in good yields. This reaction

  已经开发了一种简单的合成方案，用于有效合成结构多样的 3'-aryl-2'-styyl-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,6'-[1,3]oxazine]-4'， 5'-二羧酸衍生物，通过容易获得的 α,β-不饱和 N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和 N-烷基靛红的三组分反应生成。当在反应中使用简单的 N-芳基醛亚胺时，相应的 2',3'-二芳基-2',3'-二氢螺[indoline-3,6'-[1,3]恶嗪]以良好的收率获得。该反应为芳族亚胺与缺电子炔烃反应生成的反应性 1,4-偶极中间体提供了潜在的合成应用。
• Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)alk-2-en-1-one Oxime Ethers with α,β-Unsaturated Imines Consisting of 1,2-Alkyl Migration
  作者：Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/ijch.201300070

  日期：2013.11

  A formal gold(I)‐catalyzed diastereoselective [4+3] cycloaddition of oxime ethers with imines, consisting of 1,2‐alkyl migration under mild reaction conditions, has been developed; this provides facile access to a series of highly substituted trans‐pyrrolo[3,4‐c]azepines. This reaction is easily scaled up to the gram scale.

  已经开发出一种正式的金（I）催化肟醚与亚胺的非对映选择性[4 + 3]环加成反应，该反应由在温和的反应条件下的1,2-烷基迁移组成；这提供了对一系列高度取代的反式-吡咯并[3,4- c ]氮杂环庚烷的便捷访问。该反应很容易放大到克级。
• Stereoselective synthesis, spectroscopic and X-ray crystallographic characterization of novel trans- and cis-3-methylseleno substituted monocyclic β-lactams: Potential synthons for C-3 functionalized/bicyclic/halospiroseleno-β-lactams of medicinal interest
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Shiwani Berry、Dipika Narula、S.S. Bari、K.K. Bhasin、Rajeev Kumar

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.028

  日期：2018.5

  4-(4′-methylphenyl)azetidin-2-one (4c), trans- and cis-1-(4′-methoxyphenyl)-3-methylseleno-4-styrylazetidin-2-ones (4e and 5e) were established by single crystal X-ray crystallographic studies. The cis or trans configuration of the hydrogen at C-3 was assigned with respect to C4-H.

  摘要用2-甲基硒酸（2）制备了一系列新的反式和顺式-3-甲基硒代取代的β-内酰胺（4，5）。在三乙胺存在下，使用POCl3在回流的甲苯中，将从2-甲基硒酸（2）回收的乙烯酮与适当取代的亚胺（3a-f）之间进行缩合反应，从而引入四元β-内酰胺环。使用IR，NMR（1H和13C），2D-NMR（1H-1H COSY，1H-13C HSQC），元素分析（ CHN）和质谱（EIMS）。此外，反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-（4'-氯苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4b），反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-的结构甲基硒基4-（4'-甲基苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4c），通过单晶X射线晶体学研究建立了反式和顺式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-苯乙烯基氮杂丁-2-酮（4e和5e）。相对于C4-H，指定了C-3处氢的顺式或反式构型。
• Direct access to vicinally functionalized and <i>N</i>-trifluoroacetylated (bicyclic)ketopiperazines using a readily affordable N-heterocyclic anhydride
  作者：Antonio Moreno、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d0ob00049c

  日期：——

  stereoselective, modular, and chemoselective annulation protocol between a novel N-trifluoroacetyl anhydride and several reactive partners, including lactim ethers, imidoyl chlorides, aryl aldimines, and 1,3-azadienes, leading to vicinally functionalized (bicyclic) 2-piperazinones.

  功能化的2-哌嗪酮通过模拟肽中的反向γ-转角，在构象受限的拟肽中起着至关重要的作用。在这里，我们描述了一种新颖的N-三氟乙酰酐与几种反应性伙伴（包括内酰胺醚，亚氨酰氯，芳基醛亚胺和1,3-氮二烯）之间的有效，可扩展，立体选择性，模块化和化学选择性环合方案，从而实现了病毒功能化（双环）2-哌嗪酮。