(E)-4′-bromoacetophenone thiosemicarbazone | 1850378-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4′-bromoacetophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-4'-bromoacetophenone thiosemicarbazone；(2E)-2-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1850378-94-7
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃S
• 分子量: 272.168
• InChiKey: OKNJXRBJRXAECS-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4′-bromoacetophenone thiosemicarbazone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (E)-N-hydroxy-6-(2-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazin-1-ylthiocarbonylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiosemicarbazone-containing compounds with potent anti-proliferation activity against drug-resistant K562/A02 cells

  摘要：

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle to successful chemotherapy for leukemia. In this study, a series of thiosemicarbazone-containing compounds (4a-b, 7a-q) were synthesized. Biological evaluation showed that the most active compound 7e displayed potent anti-leukemia activity against P-gp overexpressing drug-resistant K562/A02 cells, with an IC₅₀ value of 0.44 μM. Notably, compound 7e exhibited a selective killing effect on K562/A02 cells by dose-dependently increasing the intracellular levels of reactive oxygen species (ROS), thus exerting a potential collateral sensitivity (CS)-promoting effect in vitro. Moreover, compound 7e could inhibit HDAC1 and HDAC6, and induce the apoptosis of K562/A02 cells by increasing the expression of Bax, decreasing Bcl-2 protein level, and promoting the cleavage of caspase-3 and PARP, respectively. Overall, 7e may be a potential anti-cancer agent against drug-resistant myelogenous leukemia.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127638
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(E)-4′-bromoacetophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Molecular dynamics of (Z)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)ethanone oxime and (E)-2-hydroxy-5-methylacetophenone thiosemicarbazone in solution studied by NMR spectroscopy

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了(Z)-1-(2-羟基-5-甲基-3-硝基苯基)乙酮肟和(E)-2-羟基-5-甲基苯乙酮硫脲、(E)-4-溴乙酮硫脲分子在溶液中的氢键形成和分子动力学。结果证实了肟分子中存在不同的O-H…O型分子内氢键。还确定了旋转势垒能和分子内氢键能量。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0135-2

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Thiazole Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Nitin D. Gaikwad、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.1513

  日期：2013.5

  A series of new 1‐[4‐(2,3,4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(2,3,4‐substituted‐phenyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m), 4‐[4‐(4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐substituted‐phenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i), 4‐[4‐(4‐substituted phenyl)thiazol‐2‐yl]‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine (10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 10f, 10g)

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。
• Halogenated aromatic thiosemicarbazones as potent inhibitors of tyrosinase and melanogenesis
  作者：Katarzyna Hałdys、Waldemar Goldeman、Michał Jewgiński、Ewa Wolińska、Natalia Anger-Góra、Joanna Rossowska、Rafał Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103419

  日期：2020.1

  been synthesized and its inhibitory properties toward activity diphenolase of mushroom tyrosinase and their ability to inhibition of melanogenesis in B16F10 murine, melanoma cell line have been investigated. The molecular docking to the active site of the enzyme has been also performed to investigate the nature of enzyme-inhibitor interactions. The obtained outcomes allowed us to perform SAR analysis

  已经合成了一组21个卤代硫代半氨基甲酮（TSC），并研究了其对蘑菇酪氨酸酶活性双酚酶的抑制特性以及它们在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中抑制黑素生成的能力。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶-抑制剂相互作用的性质。获得的结果使我们能够进行SAR分析。TSC 6、12和21表现出最强的抑制特性，IC50分别为0.5、0.9和0.8 µM。他们揭示了酪氨酸酶抑制作用的可逆性和竞争性方式。根据SAR分析，在所研究的化合物中，硫代半氨基甲酮的对位取代的苯乙酮衍生物对该酶具有最高的亲和力。B16F10细胞中黑色素的产生被所有研究的化合物以微摩尔水平抑制。建议的抑制机理是基于硫代半氨基甲酮的硫脲部分的硫原子与酶活性位点中的铜离子之间的相互作用。这些结果可能有助于寻找可用于化妆品和食品工业的新型黑色素生成抑制剂。
• The preparation of N-(1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)arylamides and 1<i>H</i>-pyrazol-3-amines from polylithiated C(α),<i>N</i>-thiosemicarbazones and C(α),<i>N</i>-semicarbazones
  作者：Charles F. Beam、Sharon E. Davis、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Joanna G. Freeman Davis、G. Mark Latham、Tina S. Guion、Karen C. Hildebran、A. Cameron Church、Madlene U. Koller、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Kevin L. Schey

  DOI：10.1002/jhet.5570340527

  日期：1997.9

  C(α),N-Thiosemicarbazones or C(α),N-semicarbazones were polylithiated with excess lithium diiso-propylamide, and the resulting cyclized intermediates were condensed with aromatic esters to afford N-(1H-pyrazol-3-yl)arylamides. The polylithiated intermediates were also quenched with aqueous acid to give 5-substituted, 1H-pyrazol-3-amines.

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。
• Gold(i) derived thiosemicarbazone complexes with rare halogen–halogen interaction–reduction of [Au(damp-C1,N)Cl2]
  作者：Setshaba D. Khanye、Nikoletta B. Báthori、Gregory S. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b925037a

  日期：——

  An attempt to prepare gold(III) complexes of thiosemicarbazones with the starting material gold(III) [Au(damp-C1,N)Cl2] led instead to gold(I) complexes with a rare Cl⋯Cl interaction.

  尝试做准备 金（III） 硫半脲与起始原料的配合物 金（III）[Au（damp-C 1，N）Cl 2 ]改为导致金（I） 罕见的配合物 氯⋯ 相互作用。
• Khanye, Setshaba D.; Wan, Baojie; Franzblau, Scott G., Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, p. 3392 - 3396
  作者：Khanye, Setshaba D.、Wan, Baojie、Franzblau, Scott G.、Gut, Jiri、Rosenthal, Philip J.、et al.

  DOI：——

  日期：——