[(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate | 102473-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 102473-43-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: IUSABRDBRWPFEW-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C (decomp)
• 沸点：
  562.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 [(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate 生成 (+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性2-酰基恶唑烷与有机金属的加成反应立体合成光学活性叔醇

  摘要：

  观察到，在适当条件下，可以完全调节与（S）-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了（S）-叔醇，而有机锂试剂提供了相应的（R）-醇。在合成（+）-和（-）-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80649-q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetaldehyd 在 thexylborane 、 hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 生成 [(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过手性2-酰基恶唑烷与有机金属的加成反应立体合成光学活性叔醇

  摘要：

  观察到，在适当条件下，可以完全调节与（S）-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了（S）-叔醇，而有机锂试剂提供了相应的（R）-醇。在合成（+）-和（-）-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80649-q

文献信息

• Stereodivergent synthesis of optically active tertiary alcohols via addition reaction of chiral 2-acyl oxazolidine with organometallics
  作者：Yutaka Ukaji、Kouji Yamamoto、Masashi Fukui、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80649-q

  日期：1991.6

  observed that diastereoselectivity in an addition reaction to chiral 2-acyl oxazolidine, derived from (S)-prolinol, can be fully regulated under appropriate conditions. Addition of organotitanium triisopropoxides provided (S)-tertiary alcohols, while organolithium reagents afforded the corresponding (R)-alcohols. Application of this methodology was demonstrated in the synthesis of (+)- and (−)-trihexyphenidyl

  观察到，在适当条件下，可以完全调节与（S）-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了（S）-叔醇，而有机锂试剂提供了相应的（R）-醇。在合成（+）-和（-）-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。