(R)-5,6-dichloro-2-(5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 1141938-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5,6-dichloro-2-(5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-[(2R)-5-oxo-2H-pyran-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1141938-48-8
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 312.109
• InChiKey: LETKMSKRIOBXHA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  531.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 、 2,2-dimethyl-propionic acid (S)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(R)-5,6-dichloro-2-(5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Iridoid β-Glucoside (+)-Geniposide via Phosphine Organocatalysis

  摘要：

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl-2,3-butadienoate with enone (S)-3b occurs with high levels of regio- and stereocontrol to deliver the cis-fused cyclopenta[c]pyran 4 characteristic of the iridoid family of natural products. Cycloadduct 4 was converted to the iridoid glycoside (+)-geniposide in 10 steps.

  DOI：

  10.1021/ol900360h