6-bromo-2-methyl-1-phenylhexan-3-one | 1262018-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 1262018-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: WWMQRGOSMGJYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-(3-bromopropyl)cyclopropanol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到6-bromo-2-methyl-1-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methyl ketones by a selective, iridium-catalyzed cyclopropanol ring-opening reaction

  摘要：

  A mild method for synthesizing a-methyl ketones from substituted cyclopropanols is reported. This process, catalyzed by [Cp*IrCl2](2), cleaves cyclopropanol rings regioselectively and more efficiently than the other conditions examined. While tertiary cyclopropanols afford a-methyl ketones, secondary cyclopropanols and cyclopropyl silyl ethers are less reactive and yield other isomerization products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.067