{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}ferrocene | 163169-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}ferrocene
• 英文别名: N-(hydroxyethyl)ferrocenamide；cyclopenta-1,3-diene;N-(2-hydroxyethyl)cyclopenta-1,3-diene-1-carboxamide;iron(2+)
• CAS: 163169-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FeNO₂
• 分子量: 273.115
• InChiKey: DKKDVHYHBUCTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}ferrocene 、 acetato(3-carboxypropanoato)(1R,2R-cyclohexanediamine)oxalatoplatinum(IV) 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以30%的产率得到(OC-6-44)-acetato(trans-1R,2R-diaminocyclohexane)[4-(2-ferrocenoylamino)ethoxy]-4-(oxobutanoato)oxalatoplatin(IV)
  参考文献：
  名称：

  铂 (IV) 配合物具有一个或两个轴向二茂铁轴承配体 - 合成、表征和细胞毒性

  摘要：

  二茂铁基化合物显示出有趣的抗增殖特性。因此，制备了含二茂铁的部分并首次与抗癌铂 (IV) 配合物偶联。这些化合物具有一个或两个轴向配位的二茂铁配体，通过 ESI-MS 和多核（1H、13C、15N 和 195Pt）一维和二维 NMR 光谱进行了充分表征。通过比色 MTT 测定，在源自卵巢癌 (CH1)、结肠癌 (SW480) 和非小细胞肺癌 (A549) 的三种人类癌细胞系中研究了它们的细胞毒性。在 CH1 和 SW480 人类癌细胞中发现了低微摩尔范围内有希望的 IC50 值。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301282
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基青蒿磺酸盐衍生物作为抗寄生虫药的研究

  摘要：

  青蒿琥酯（Ars）是一种半合成抗疟药，是用于疟疾治疗的基于青蒿素的联合疗法的一部分。该药物的作用主要是通过激活其内过氧化物桥，导致疟疾寄生虫的氧化应激增加。本研究的目的是确定二茂铁和Ars 通过短链或长链酯或酰胺键 ( C1-C4 ) 组合的抗寄生虫作用。评估了化合物对顶复门寄生虫、恶性疟原虫（P. falciparum）和弓形虫（T. gondii）的生长抑制活性。所有复合物都表现出良好的抗弓形虫活性，IC 50值在低微摩尔范围内 (0.28–1.2 μM)，并且对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株(NF54) 具有良好至优异的抗疟活性。对刚地弓形虫的进一步研究表明，可能的作用方式（MoA）是通过产生活性氧来实现。此外，免疫荧光显微镜表明复合物C3（一种青蒿琥酯-二茂铁基乙酰胺复合物）对寄生虫的形态发生了新的变化。该复合物对所测试的两种正常细胞系没有细胞毒性或显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d3dt02254d