(3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile | 99474-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile
• 英文别名: (3R,7S)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyloctanenitrile；(3R,7S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyloctanenitrile
• CAS: 99474-33-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NOSi
• 分子量: 283.53
• InChiKey: KJXWJYLVYHBCJH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  syn-2,3-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——