(Oxan-4-ylamino) benzoate | 1510821-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Oxan-4-ylamino) benzoate
• CAS: 1510821-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HHLCOLHEWLZWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Oxan-4-ylamino) benzoate 、 依达拉奉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-methyl-2-(2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)phenyl)-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烷基胺与1-Aryl-1 H -pyrazol-5（4 H）-ones的分子间C–H胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol402965d

文献信息

• Rh^III-Catalysed Hydrazine-Directed C(sp²)-H Amination of Phenidones with<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-benzoyl-hydroxylamines
  作者：Yu Xue、Zhoulong Fan、Xiaolong Jiang、Kui Wu、Meining Wang、Chunyong Ding、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201402999

  日期：2014.11

  A RhIII-catalysed ortho C–H amination of phenidones under mild conditions was developed using N-alkyl-O-benzoyl-hydroxylamines as aminating agents, and with a cyclic hydrazine moiety as a directing group, yields of up to 97 % and a high functional group tolerance were observed. This strategy offers an alternative route for the synthesis of amino analogues of the 5-lipoxygenase inhibitor phenidone, and

  使用 N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺作为胺化剂，并以环肼部分作为导向基团，在温和条件下开发了 RhIII 催化的苯乙酮邻位 C-H 胺化，产率高达 97%，并且观察到官能团耐受性。该策略为合成 5-脂氧合酶抑制剂菲尼酮的氨基类似物提供了另一种途径，并且该产品对于进一步的官能团转化很有价值。