5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one | 1258783-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1258783-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ZHGJGEUXGIDFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 丙酸酐 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones

  摘要：

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc08867d

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Oxidative [3 + 2] Cycloaddition between Alkenes and Anhydrides: A New Synthetic Approach to γ-Lactones
  作者：Liangbin Huang、Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Xiaohang Liu

  DOI：10.1021/ja108073k

  日期：2010.12.22

  A new copper-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition of alkenes with anhydrides using oxygen as the sole oxidant to afford γ-lactones has been developed. This catalyzed cyclization process has a broad substrate scope and affords γ-lactones in good to excellent yields.

  已经开发了一种新的铜催化氧化 [3 + 2] 烯烃与酸酐的环加成反应，使用氧气作为唯一的氧化剂，得到 γ-内酯。这种催化环化过程具有广泛的底物范围，并以良好的收率提供 γ-内酯。