3H-吡咯啉嗪-3-酮,1,2,5,6-四氢-7-(苯基甲基)- | 124827-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3H-吡咯啉嗪-3-酮,1,2,5,6-四氢-7-(苯基甲基)-
• 英文名称: 7-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 1-Aza-4-benzylbicyclo<3.3.0>oct-4-en-8-one；7-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one；7-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 124827-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OAVAPKWMHOCYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-4-Phenylbut-3-en-1-yl)-5-thioxopyrrolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到3H-吡咯啉嗪-3-酮,1,2,5,6-四氢-7-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w

文献信息

• Tributylstannane-mediated cyclization of thionocarboxylic acid derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch、Daniella Denenmark、Diana Girsh

  DOI：10.1021/jo00051a024

  日期：1992.12

  Cyclization reactions of various thionoesters and thioamides involving the addition of tri-n-butylstannyl radical to a thiocarbonyl group and intramolecular addition of the resulting radical to a carbon-carbon multiple bond was studied. Dithiocarbonate and (imidazolyl)thiocarbonyl derivatives of homoallylic alcohols gave alpha-substituted gamma-thionobutyrolactones. The reaction is highly dependent on the substitution pattern on the double bond, a high yield of cyclic products being obtained only when the double bond is activated and unhindered. (Z)-4-Phenylbut-3-enyl thionobenzoate afforded 4,5-dihydro-2-phenyl-3-benzylfuran in low yield. In reactions involving a thioamide group, good yields of cyclic products were obtained only from compounds in which the electron density on the nitrogen atom is decreased by an electron attracting group. Cyclization of 1-((E)-4-phenylbut-3-en-1-yl)-5-thioxopyrrolidin-2-one (23) afforded 1-aza-4-benzylbicyclo[3.3.0]oct-4-en-8-one (33).
• Bachi Mario D., Bosch Eric, Denenmark Daniella, Girsh Diana, J. Org. Chem., 57 (1992) N 25, S 6803-6810
  作者：Bachi Mario D., Bosch Eric, Denenmark Daniella, Girsh Diana

  DOI：——

  日期：——