benzyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate | 97417-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate
• 英文别名: 2-benzyl-1-(phenyl-thiocarbamoyl)-isothiourea；2-benzyl-5-phenyl-isodithiobiuret；S-benzyl-N-phenylthiocarbamoyl-isothiourea；S-Benzyl-N-phenylthiocarbamoyl-isothioharnstoff；N¹-Phenyl-S⁵-benzyl-dithiobiuret；1-Phenyl-2-thio-4-S-benzyl-biuret；benzyl N'-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate
• CAS: 97417-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S₂
• 分子量: 301.436
• InChiKey: NOQWRLNXDSLLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(3-benzylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate

  摘要：

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27081
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 benzyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  218.噻二唑。第七部分 5-amino-3-mercapto-1：2：4-噻二唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001064

文献信息

• Joshua,C.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, # 12, p. 979 - 987
  作者：Joshua,C.P.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated Intramolecular N–N Bond Coupling Using Cerium(IV)­ Sulfate as the Oxidant for the Synthesis of 5-Thio-Substituted­ 1,2,4-Triazoles
  作者：Young-Dae Gong、Se Kwak、Kang-Tae Kim、Hyun-Jeong Yoo

  DOI：10.1055/s-0035-1560349

  日期：——

  A method for copper(II)-mediated N-N bond formation of N-imidoylisothioureas has been developed for the synthesis of 1,2,4-triazoles. The reaction requires cerium(IV) sulfate as an oxidant and proceeds at room temperature. This approach provides access to a variety of substituted 1,2,4-triazoles.
• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Joshua,C.P.; Verma,V.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, p. 988 - 994
  作者：Joshua,C.P.、Verma,V.K.

  DOI：——

  日期：——
• KIHARA, YOSHITO;KABASHIMA, SHIGERU;UNO, KAZUE;OKAWARA, TADASHI;YAMASAKI, +, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1020-1023
  作者：KIHARA, YOSHITO、KABASHIMA, SHIGERU、UNO, KAZUE、OKAWARA, TADASHI、YAMASAKI, +

  DOI：——

  日期：——