tetrahydropyran-3-carboxylic acid chloride | 1113050-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydropyran-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: Tetrahydro-2h-pyran-3-carbonyl chloride；oxane-3-carbonyl chloride
• CAS: 1113050-14-8
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: AVCXUTJRMZPYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydropyran-3-carboxylic acid chloride 在 劳森试剂 、 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-[(S)-1-benzyl-2-({(R,S)-3-[(N-methyl-N-phenylamino)oxomethyl]tetrahydropyran-3-yl}amino)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-phenyl-5-oxa-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine — Synthesis and Reactions of a Synthon for an Unknown α-Amino Acid

  摘要：

  The synthesis of the heterospirocyclic amino azirine N-methyl-N-phenyl-5-oxa-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-amine (6a) was achieved from 3,4-dihydro-2H-pyrane (7) via N-methyl-N-phenyltetrahydropyran-3-thiocarboxamide (11). The reactions of 6a with thiobenzoic acid and Z-Phe-OH, respectively, leading to the corresponding 3-benzoylaminotetrahydropyran-3-thiocarboxamide (13) and the diastereoisomeric dipeptide amides (14), respectively, demonstrate that 6a is a valuable synthon for the hitherto unknown 3-aminotetrahydropyrane-3-carboxylic acid. The structure of 13 was established by X-Ray crystallography.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)73
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrahydropyran-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯配位的哌啶和四氢吡喃衍生物的C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）配体可实现Pd II催化的饱和杂环与各种芳基碘的C（sp 3）-H芳基化反应。首次通过实验证明了在不存在ArI的情况下，Pd II / NHC络合物的AC（sp 3）-H插入步骤。实验数据表明，先前建立的NHC介导的Pd 0 / Pd II催化歧管在该反应中不起作用。该转化为使药学上相关的哌啶和四氢吡喃环系统多样化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201600191

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Design and Synthesis of Natural Product Inspired Libraries Based on the Three-Dimensional (3D) Cedrane Scaffold: Toward the Exploration of 3D Biological Space
  作者：Fatemeh Mazraati Tajabadi、Rebecca H. Pouwer、Miaomiao Liu、Yousef Dashti、Marc R. Campitelli、Mariyam Murtaza、George D. Mellick、Stephen A. Wood、Ian D. Jenkins、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00194

  日期：2018.8.9

  embedded cedrane scaffold. Synthesis of three focused natural product-like libraries based on the 3D cedrane scaffold was achieved. A phenotypic assay was used to test the biological profile of synthesized compounds against normal and Parkinson’s patient-derived cells. The cytological profiles of the synthesized analogues based on the cedrane scaffold revealed that this 3D scaffold, prevalidated by

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。
• [EN] STEROIDAL [3, 2-C] PYRAZOLE COMPOUNDS, WITH GLUCOCORTICOID ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS [3, 2-C] PYRAZOLE STÉROÏDES À ACTIVITÉ GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009044200A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein n, p, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, R3a, R3b, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中n、p、R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、R3a、R3b、R4、R5和R6的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009018657A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds of formula I: wherein X, R2, R3, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  公式I中的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Parallel synthesis of derivatives of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acids with heterocyclic substituents at position 5
  作者：Lyubov E. Grebenkina、Andrey V. Matveev、Mikhail V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02794-2

  日期：2020.9

  A mild universal method for the synthesis of derivatives of 5-substituted 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acids from a single precursor, ethyl β-N-Boc-oxalamidrazone, has been proposed. The method was applied for the parallel synthesis of a library of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides with heterocyclic substituents at position 5.

  已经提出了一种温和的通用方法，该方法可从单一的前体乙基β- N -Boc-草并dra酮合成5个取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物。该方法适用于1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺库在5位杂环取代基的平行合成。