(3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,3,0,0^3,8>tetradeca-1(11)-ene | 139616-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,3,0,0^3,8>tetradeca-1(11)-ene
• 英文别名: (5aS,9aS)-2,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[c][1,5]benzodioxepin-4-one
• CAS: 139616-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GANKHWOKXNKDJO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,3,0,0^3,8>tetradeca-1(11)-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.17h， 生成 methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation

  摘要：

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88062-a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,8S)-2,9-dioxa-10-oxotricyclo<9,3,0,0^3,8>tetradeca-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation

  摘要：

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88062-a

文献信息

• Asymmetric Alkylation of Chiral α,β-unsaturated lactones
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakaik̊

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92668-6

  日期：1992.6

  Alkylation of 5, prepared from six-membered β-keto ester and (S,S)-cyclohexane-1,2-diol, proceeded in highly diastereoselective manner to afford a quaternary carbon.

  由六元β-酮酸酯和（S，S）-环己烷-1,2-二醇制备的5的烷基化以非对映选择性的方式进行，得到季碳。
• Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87012-5

  日期：1994.3

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.
• Kato, Keisuke; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 413 - 424
  作者：Kato, Keisuke、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——