N-cyano-N'-cyclohexyl-S-methylcarbamimidothioate | 24010-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: N-cyano-N'-cyclohexyl-S-methylcarbamimidothioate
• 英文别名: N-Cyano-N'-cyclohexyl-S-methylisothioharnstoff；1-cyano-3-cyclohexyl-2-methyl-isothiourea；methyl N-cyano-N'-cyclohexylcarbamimidothioate
• CAS: 24010-75-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃S
• 分子量: 197.304
• InChiKey: DOEQGTAAGFBXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-N'-cyclohexyl-S-methylcarbamimidothioate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERKE J.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 35-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-cyano-N'-cyclohexyl-S-methylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯磺酰基氰基胍的首次合成

  摘要：

  N′-取代的-N-氰基-S-甲基氨基甲酰胺基硫酸酯与4-取代的苯磺酰胺反应，得到相应的磺酰基氰基胍。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01663-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cyanoguanidine derivatives of loratadine
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Tong Zhang、Huibin Zhang、Haiyang Zhu、Yanhua Cheng、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.041

  日期：2012.10

  Cyanoguanidine derivatives of loratadine (3a–i) were synthesized and screened for antitumor and anti-inflammatory activity. The most promising compound 3c (R = n-C8H17) possessed at least twofold higher in vitro cytotoxicity than 5-fluorouracil against mammary (MCF-7 and MDA-MB 231) as well as colon (HT-29) carcinoma cells. The mode of action, however, is so far unclear. The participation of the COX-1/2

  合成了氯雷他定的氰胍衍生物（3a–i），并筛选了其抗肿瘤和抗炎活性。最有前途的化合物3c（R =  n -C 8 H 17）具有比5-氟尿嘧啶对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞高至少两倍的体外细胞毒性。但是，到目前为止，行动方式还不清楚。但是，COX-1 / 2酶参与细胞毒性作用的可能性很小。然而，在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，所有化合物均显示出比布洛芬更强的体内抗炎活性。
• Diaminothiazoles and diaminothiophenes
  作者：Masataka Yokoyama、Masahiko Kurauchi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92911-9

  日期：——
• Seshadri, S.; Sanghavi, N. M.; Naik, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 688 - 692
  作者：Seshadri, S.、Sanghavi, N. M.、Naik, R. V.、Tawate, S. R.、Trivedi, M. N.、Fruitwala, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Elimination of methyl mercaptan from N-substituted N'-cyano-S-methylisothioureas. Evidence for N-cyanocarbodiimides
  作者：C. Gordon McCarty、James E. Parkinson、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jo00831a097

  日期：1970.6
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylcyanoguanidines and sulfonamidonitroethylenes as bioisosteres of hypoglycemic sulfonylureas
  作者：B Masereel、R Ouedraogo、JM Dogné、MH Antoine、P de Tullio、B Pirotte、L Pochet、J Delarge、P Lebrun

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81682-0

  日期：1997.5

  Sulfonylcyanoguanidines and sulfonamidonitroethylenes are bioisosteres of hypoglycemic sulfonylureas and were prepared and evaluated for their insulin release potency from rat pancreatic islets. At 25 mu M, both bioisosteres of glibenclamide, sulfonylcyanoguanidine 22 and sulfonamidonitroethylene 23, were as potent as their parent on insulin secretion.