cis-6-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-6-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 5-benzenesulfonyl-6-phenyltetrahydropyran-2-one；(5R,6R)-5-(benzenesulfonyl)-6-phenyloxan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: PZGRIHNWPNKRRU-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-6-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-benzenesulfonyl-5-phenylpent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051
• 作为产物：
  描述：

  4-benzenesulfonyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到cis-6-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051

文献信息

• Remote dianions. IV. 4-(Phenylsulfonyl)butanoic acid. Preparation, dianion generation, and application to four-carbon chain extension
  作者：Charles M. Thompson、Jeffrey A. Frick

  DOI：10.1021/jo00265a032

  日期：1989.2
• Synthesis of γ-sulfonyl δ-lactones and β-sulfonyl styrenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.051

  日期：2017.1

  A facile route to the synthesis of γ-sulfonyl lactones 5 and β-sulfonyl styrenes 6 has been developed, achieving moderate to good yields via the (1) NaH mediated Michael addition of β-ketosulfones 3 and methyl acrylate in refluxing THF and (2) NaBH4 mediated stereoselective reduction/lactonization of δ-ketoesters 4 in boiling MeOH, or (3) boron trifluoride etherate mediated ring-opening of lactones

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。