2-(difluoro(phenylsulfonyl)methylthio)benzo[d]thiazole | 1052174-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(difluoro(phenylsulfonyl)methylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-([(phenylsulfonyl)difluoromethyl]thio)benzo[d]thiazole；2-[Benzenesulfonyl(difluoro)methyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1052174-82-9
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₂S₃
• 分子量: 357.426
• InChiKey: BZLVJILNGDGLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-([(phenylsulfonyl)difluoromethyl]sulfanyl)-1,1'-biphenyl 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-(difluoro(phenylsulfonyl)methylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的试剂对（杂）芳烃进行 C–H 亲电（苯磺酰基）二氟甲基化

  摘要：

  通过简单的方案（3 个步骤）成功合成了原始亲电子二氟甲基化试剂。就像瑞士军刀一样，这种稳定的试剂可以在温和且不含过渡金属的条件下对各类化合物进行官能化。因此，提供了用于构建C(sp 2 )-、C(sp 3 )-和S -CF 2 SO 2 Ph键的有效且操作简单的工具，扩展了含PhSO 2 CF 2分子的化学空间。生物活性分子的后期功能化以及利多卡因的PhSO 2 CF 2 - 和HCF 2 -类似物的合成也已成功实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc04737j

文献信息

• Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of thiols with a hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph reagent
  作者：Wei Zhang、Jieming Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.064

  日期：2008.8

  A hypervalent iodine(III)–CF2SO2Ph compound (3) has been successfully prepared with selective nucleophilic reaction using PhSO2CF2SiMe3 reagent, and this previously unkown compound 3 was found to act as a new electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation reagent for a variety of S-nucleophiles under very mild reaction conditions.

  使用PhSO 2 CF 2 SiMe 3试剂通过选择性亲核反应成功制备了高价碘（III）–CF 2 SO 2 Ph化合物（3），发现该以前未知的化合物3可作为新的亲电子基团（苯磺酰基）在非常温和的反应条件下，用于各种S-亲核试剂的二氟甲基化试剂。
• Julia Olefination as a General Route to Phenyl (α-Fluoro)vinyl Sulfones
  作者：Barbara Zajc、Maggie He、Arun Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1072513

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of phenyl (α-fluoro)vinyl sulfones via condensation of aldehydes and a ketone with a novel benzothiazolyl based bis-sulfone reagent is reported and this proceeds with moderate to good Z-stereoselectivity.

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。