(-)-(S)-6-iodomethyl-2-piperidinone | 934561-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(S)-6-iodomethyl-2-piperidinone
• 英文别名: 6-(iodomethyl)piperidin-2-one；(6S)-6-(iodomethyl)piperidin-2-one
• CAS: 934561-10-1
• 化学式: C₆H₁₀INO
• 分子量: 239.056
• InChiKey: BKEXAMMERQOTIF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  361.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-6-iodomethyl-2-piperidinone 在 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-(carbomethoxy)-(3,4,5,5a,6,7,8-heptahydro)pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(S)-6-iodomethyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Pyrroloquinolizidines:  Synthesis of an Unnatural Homologue of the Pyrroloindolizidine Myrmicarin Alkaloid 215B

  摘要：

  A general synthesis approach to pyrroloquinolizidines (3,4,5,5a,6,7,8-heptahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizines) via a munchnone 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The approach was applied to the synthesis of an unnatural pyrroloquinolizidine homologue of myrmicarin 215B.

  DOI：

  10.1021/jo062262a

文献信息

• Radical 1,4-aryl transfer in arylcarboxamides leading to phthalimides, biaryls and enantiomerically enriched β-arylethylamines
  作者：Jeremy Robertson、Matthew J. Palframan、Stephen A. Shea、Kirill Tchabanenko、William P. Unsworth、Chase Winters

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.118

  日期：2008.12

  5-exo Cyclisation of vinyl-, aryl- and alkyl-radicals onto the aryl group of arylcarboxamides is followed by beta-scission of the resulting spirocyclohexadienyl radicals with ejection of a carbamoyl radical. The fate of this radical depends on the substrate but, in the cases studied, either 5-endo cyclisation or direct reduction follows to give phthalimides, biaryls or beta-arylethylamines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.