(+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-2-(prop-2-ynyl)-2,5,6,9-tetrahydro-8-oxa-2-aza-benzocycloheptene-1,7-dione | 472958-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-2-(prop-2-ynyl)-2,5,6,9-tetrahydro-8-oxa-2-aza-benzocycloheptene-1,7-dione
• 英文别名: (5R)-5-ethyl-5-hydroxy-7-iodo-8-prop-2-ynyl-1,4-dihydrooxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione
• CAS: 472958-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₄
• 分子量: 387.174
• InChiKey: APCMMGOCEKNFIO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-2-(prop-2-ynyl)-2,5,6,9-tetrahydro-8-oxa-2-aza-benzocycloheptene-1,7-dione 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 homocamptothecin β-hydroxylactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-hydroxy-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-2-(prop-2-ynyl)-2,5,6,9-tetrahydro-8-oxa-2-aza-benzocycloheptene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4