1,4-Dimethyl-thioxanthen | 17394-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-thioxanthen
• 英文别名: 1,4-dimethyl-9H-thioxanthene
• CAS: 17394-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: FRNPHFNRAKWVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-thioxanthen 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(N-tosylamino)-1,4-dimethylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Mukai, Chisato; Ikeda, Masazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4069 - 4074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethylphenyl)sulfanylbenzaldehyde 在 indium(III) triflate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1,4-Dimethyl-thioxanthen
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836

文献信息

• The stereochemistry of thioxanthenium methylides. Use of 1,4-dimethylthioxanthenium methylides as model compounds
  作者：A. L. Ternay、D. Craig、H. R. O'Neal

  DOI：10.1021/jo01296a038

  日期：1980.4
• TAMURA, YASUMITSU;MUKAI, CHISATO;IKEDA, MASAZUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4069-4074
  作者：TAMURA, YASUMITSU、MUKAI, CHISATO、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Catalyzed Reductive Cyclization of 2‐Aryloxybenzaldehydes and 2‐(Arylthio)benzaldehydes to Unsubstituted 9 <i>H</i> ‐Xanthenes and Thioxanthenes in Diisopropyl Ether
  作者：Shashi Kant Verma、Anamika Prajapati、Manoj Kumar Saini、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202000836

  日期：2021.1.19

  Readily accessible 2‐aryloxybenzaldehydes and 2‐(arylthio)benzaldehydes undergo a sequence of reactions leading to a wide variety of unsubstituted 9H‐xanthenes and thioxanthenes in high yields when heated with a Lewis acid in diisopropyl ether. This reductive cyclization method is compatible with several important functional groups. The method is also applicable for the selective reductive cyclization

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。
• Tamura, Yasumitsu; Mukai, Chisato; Ikeda, Masazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4069 - 4074
  作者：Tamura, Yasumitsu、Mukai, Chisato、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——