thymidine-5'-β-alaninyl phosphoramidate | 85590-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine-5'-β-alaninyl phosphoramidate
• 英文别名: deoxythymidylyl-(5'->N)-β-alanine
• CAS: 85590-80-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃O₉P
• 分子量: 393.29
• InChiKey: LOHKIABSUFNCTF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine-5'-β-alaninyl phosphoramidate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 胸苷酸 、 β-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸和核苷酸肽。四十二。核苷酸基-(P → N)-氨基酸（肽）中氨基酸的羧基的分子内影响作为其位置的函数的功效

  摘要：

  已经确定核苷酸基-(5' → N)-β-丙氨酸和-丙氨酸丙氨酸中的远程羧基不影响磷酰胺中心裂解的机制。核苷酸-(5′ → Nɛ)-赖氨酸的情况有所不同。已经表明，在 dTMP 的 3'-苯丙氨酸衍生物中，氨基酸的 α-羧基的影响仅为 5'-类似物的一半。寡核苷酸基-(Pin → N)-氨基酸中氨基酸的α-羧基也削弱了磷酰胺中心裂解的机制。

  DOI：

  10.1007/bf00579428