2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-6,7-dimethylquinoxaline | 1431880-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-6,7-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 1431880-04-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: NJVHLMKCMSELTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-6,7-dimethylquinoxaline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 (Et₄N)₂[MoOS₈] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 18-Ethoxy-4,5-dimethyl-12,13,14,15,16-pentathia-1,8-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,17]octadeca-2(7),3,5,8,10,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Pentathiepins：一类新型谷胱甘肽过氧化物酶 1 抑制剂，可诱导人类癌细胞氧化应激、线粒体膜电位丧失和细胞凋亡。

  摘要：

  一类新型谷胱甘肽过氧化物酶 1 (GPx1) 抑制剂，即三环和四环五硫平，已被发现比已知最活跃的 GPx1 抑制剂巯基琥珀酸的效力约 15 倍。对牛红细胞 GPx1 的酶动力学研究表明，喷硫平可逆地抑制底物谷胱甘肽 (GSH) 的氧化。此外，在有效抑制 GPx1 的浓度下，没有观察到对超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、硫氧还蛋白还原酶或谷胱甘肽还原酶的抑制作用。除了有效的酶抑制活性外，喷硫平在各种人类癌细胞系中表现出很强的抗癌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。代表性的四环五硫平会导致这些细胞中活性氧的形成、核 DNA 的断裂并通过内在途径诱导细胞凋亡。此外，这种五硫平会导致治疗的癌细胞中线粒体膜电位快速而强烈地丧失。另一方面，诱导铁死亡作为一种细胞死亡形式的证据是否定的。这些新发现表明，喷硫平具有超出最初归因于这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000160
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-chloro-6,7-dimethylquinoxaline 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  出乎意料且容易产生的钼介导了吡嗪炔烃和硫形成的三环和四环五硫平。

  摘要：

  报道了新的五肽-吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物家族的合成。这些化合物是通过炔基取代的杂环前体与元素硫在非常温和的条件下，在含氧羰基双-四硫化物的存在下反应形成的。

  DOI：

  10.1039/c2cc37025e

文献信息

• Pentathiepins: A Novel Class of Glutathione Peroxidase 1 Inhibitors that Induce Oxidative Stress, Loss of Mitochondrial Membrane Potential and Apoptosis in Human Cancer Cells
  作者：Steven Behnisch‐Cornwell、Siva Sankar Murthy Bandaru、Martin Napierkowski、Lisa Wolff、Muhammad Zubair、Claudia Urbainsky、Christopher Lillig、Carola Schulzke、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.202000160

  日期：2020.8.19

  A novel class of glutathione peroxidase 1 (GPx1) inhibitors, namely tri‐ and tetracyclic pentathiepins, has been identified that is approximately 15 times more potent than the most active known GPx1 inhibitor, mercaptosuccinic acid. Enzyme kinetic studies with bovine erythrocyte GPx1 indicate that pentathiepins reversibly inhibit oxidation of the substrate glutathione (GSH). Moreover, no inhibition

  一类新型谷胱甘肽过氧化物酶 1 (GPx1) 抑制剂，即三环和四环五硫平，已被发现比已知最活跃的 GPx1 抑制剂巯基琥珀酸的效力约 15 倍。对牛红细胞 GPx1 的酶动力学研究表明，喷硫平可逆地抑制底物谷胱甘肽 (GSH) 的氧化。此外，在有效抑制 GPx1 的浓度下，没有观察到对超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、硫氧还蛋白还原酶或谷胱甘肽还原酶的抑制作用。除了有效的酶抑制活性外，喷硫平在各种人类癌细胞系中表现出很强的抗癌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。代表性的四环五硫平会导致这些细胞中活性氧的形成、核 DNA 的断裂并通过内在途径诱导细胞凋亡。此外，这种五硫平会导致治疗的癌细胞中线粒体膜电位快速而强烈地丧失。另一方面，诱导铁死亡作为一种细胞死亡形式的证据是否定的。这些新发现表明，喷硫平具有超出最初归因于这些化合物的生物活性。
• The unexpected and facile molybdenum mediated formation of tri- and tetracyclic pentathiepins from pyrazine-alkynes and sulfur
  作者：Muhammad Zubair、Ashta Chandra Ghosh、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c2cc37025e

  日期：——

  The synthesis of a novel family of pentathiepino-pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is reported. These compounds are formed by the reaction of alkynyl-substituted heterocyclic precursors with elemental sulfur in the presence of molybdenum oxo bis-tetrasulfide under very mild conditions.

  报道了新的五肽-吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物家族的合成。这些化合物是通过炔基取代的杂环前体与元素硫在非常温和的条件下，在含氧羰基双-四硫化物的存在下反应形成的。