2-imino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane | 1188304-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-imino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-1,3-oxathiolan-2-imine
• CAS: 1188304-55-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: LIDNEGJALRXVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰甲基硫氰酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以71%的产率得到2-imino-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Simple and quick preparation of α-thiocyanate ketones in hydroalcoholic media. Access to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes

  摘要：

  在水醇介质中，通过在高底物浓度下使用SCN盐对卤化化合物进行亲核取代，成功实现了硫氰酸盐衍生物的简单大规模制备，反应时间仅需几分钟，并且产率优良。所获得的化合物被用于高效合成有价值的5-芳基-2-亚胺-1,3-噻噁烷衍生物（还提出了一种一步法）。

  DOI：

  10.1039/b900137a

文献信息

• Visible-light-mediated difunctionalization of styrenes: an unprecedented approach to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00642b

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes from styrenes and NH₄SCN is developed. The protocol utilizes visible light and air as eco-sustainable and cheapest reagents.

  一种温和高效的方法用于从苯乙烯和NH₄SCN合成5-芳基-2-亚胺-1,3-噁硫杂环。该方案利用可见光和空气作为环保和最便宜的试剂。