2-(金刚烷-1-基)-1-氰基-1-(吡啶-2-基硫代)乙基2,2,2-三氟乙酸乙酯 | 144499-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(金刚烷-1-基)-1-氰基-1-(吡啶-2-基硫代)乙基2,2,2-三氟乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-1-cyano-1-(pyridin-2-ylthio)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 144499-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 410.46
• InChiKey: HHBAVKIMTAVDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(金刚烷-1-基)-1-氰基-1-(吡啶-2-基硫代)乙基2,2,2-三氟乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-金刚烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yuh; Jaszberenyi, Joseph Cs., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 407 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(金刚烷-1-基)-1-氰基-1-(吡啶-2-基硫代)乙基2,2,2-三氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过基于N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物的自由基链化学的改进方法对羧酸进行同构

  摘要：

  取代的末端烯烃与碳自由基生成的羧酸反应生成加合物，该加合物可以高总收率转化为一个碳原子更长的均酸。随着6B收益率都非常好，水解条件异常温和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61176-0

文献信息

• Chain-elongation and degradation of carboxylic acids by barton-ester based radical chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88090-6

  日期：1993.10

  The reaction of α-trifluoroacetoxy acrylates and acrylonitriles with carbon radicals formed from carboxylic acids gives adducts that can be transformed into vic-diols, esters, amides, and homoaldehydes in good to high yield. Aldoses can be smoothly degraded to the corresponding nor- or bis-nor compounds using radical chemistry.

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。