(2S,5R,6R)-methyl 6-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl) pyrrolidine-2-carboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1067233-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-methyl 6-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl) pyrrolidine-2-carboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1067233-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 461.539
• InChiKey: UFAZIPTXCHQWQA-CYJAXWMASA-N

物化性质

• 沸点：
  690.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid methyl ester 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2S,5R,6R)-methyl 6-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl) pyrrolidine-2-carboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Lactam Analogs and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  本文介绍了一种简单的合成方法，用于合成β-内酰胺11-13和16-17，作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。关键的合成策略包括6-APA的O-烷基化和新鲜制备的N-碳苄氧基-L-脯氨酸5和6以及6-氨基青霉素酸盐8-10和15的偶联反应，产率高。研究发现，所有化合物均对人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制活性，其中最有效的化合物16在体外的IC50为2.1μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1116