7-phenyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 1446208-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-phenyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 7-Phenylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 1446208-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: SDJOEEULORKRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-phenyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Pyridocarbonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines: Dual Function of the Pyridyl Moiety
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol501070g

  日期：2014.5.16

  An efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]-quinazolin-11-one through palladium-catalyzed C(sp(2))-H pyridocarbonylation of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The pyridyl group acts as an intramolecular nucleophile for the first time in C-H carbonylation reactions.