methyl 1-naphthyl ketone O-methyloxime | 54279-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-naphthyl ketone O-methyloxime
• 英文别名: 1-naphthaleneethanone O-methyloxime；1-(1-naphthyl)ethyl-O-methyl-1-one；1-(1-methoxyiminoethyl)naphthalene；N-methoxy-1-naphthalen-1-ylethanimine
• CAS: 54279-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PWFJORYNBBWZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-naphthyl ketone O-methyloxime 、 甲苯 在 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到1-(2-(p-tolyl)naphth-1-yl)-1-ethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  机械化学快速选择性的脱氢C–H / C–H芳构化

  摘要：

  开发了一种在球磨机中通过脱氢CHH / CHH芳基化快速，选择性地合成联芳基的方法。在本文中，电子不足的肟和富电子的苯胺在快速和温和的条件下均能与各种芳烃芳基化，从而以高水平的选择性得到联芳基产物。在无溶剂的机械化学条件下，该转化避免了使用大量的芳烃偶联剂作为溶剂，并允许使用更复杂，更昂贵的芳烃作为偶联剂，这可能会大大提高C–H / C的应用前景。 -H芳基化策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00861
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到methyl 1-naphthyl ketone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197

文献信息

• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• Carboxylate-Enhanced Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Alkylation with Conjugated Alkenes under Mild Conditions
  作者：Zhao Zhang、Mengyao Tang、Shengnan Han、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02672

  日期：2017.1.6

  synthesis of β-aryl aldehydes and ketones from (hetero)aryl oximes, pyri(mi)dine, as well as pyrazoles and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed under exceedingly mild reaction conditions. Thus, the versatile rhodium(III) catalysis features high step- and atom-economy, oxidant-free reaction conditions, and broad substrate scope.

  铑（III）催化的C–H键官能化可用于由（杂）芳基肟，吡啶（mi）dine以及吡唑和α，β-不饱和羰基化合物合成β-芳基醛和酮非常温和的反应条件。因此，通用的铑（III）催化具有高步阶和原子经济性，无氧化剂的反应条件以及广泛的底物范围。
• 过渡金属催化的C-H偶联反应高效制备邻氰 基化芳香环或不饱和脂肪环类化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN108690007B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及一种基于N1,N3‑二取代咪唑型离子液体为溶剂，N‑氰基‑N‑苯基对甲苯磺酰胺为氰基源，过渡金属催化的C‑H偶联反应高效制备邻氰基化芳香环或不饱和脂肪环类化合物的绿色合成新方法。本发明相比于传统技术，更安全、简便、高效、环境友好；官能团容忍性好，收率高；溶剂和催化剂可循环使用，大大降低了成本；无需进行底物的预活化并且反应条件温和，降低了操作难度。可以快速高效地获得邻氰基化衍生物分子库，并且氰基可以进一步转化为羧基、氨基、杂环等功能基团，为天然产物以及药物分子的后期修饰提供重要帮助。
• 一种机械力促进下合成联苯O-甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107353227A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种机械力促进下合成联苯O‑甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法，所述方法包括：(1)将化合物(I)与化合物(II)、钯催化剂、氧化剂、添加剂和磨球体一起加入球磨反应器中进行球磨反应，反应结束后，反应混合物经后处理得到式(III)所示的联苯O‑甲基肟醚类化合物；所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过一硫酸氢钾复合盐、N‑氟代双苯磺酰胺或1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)；所述添加剂为N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺、N,N‑二乙基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮；(2)式(III)化合物经酸性水解得到式(IV)所示的联苯羰基类化合物。本发明工艺简单(无溶剂)、操作方便、高原子利用率、适合于工业化应用。