(3aS,6S,9aS,9bS)-6-Methanesulfonyl-3a-methyl-6-(3-oxo-butyl)-1,2,4,6,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione | 39783-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,9aS,9bS)-6-Methanesulfonyl-3a-methyl-6-(3-oxo-butyl)-1,2,4,6,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 39783-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: YYFDYUQENJJPCI-LSOMNZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,9aS,9bS)-6-Methanesulfonyl-3a-methyl-6-(3-oxo-butyl)-1,2,4,6,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇类固醇-XXXIII：10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基des-a-estr-9（11）-烯衍生物及其烷基化反应：A-呋喃类固醇的合成

  摘要：

  标题化合物，12A，12 b，21一和21B，通过用二缩酮从二甲砜或苯基甲基砜生成的α-磺酰基负碳离子反应合成9甲基-7a-甲基-1,5-二氧代3α通过5的发酵和随后产物的氧化制备7，α-六氢茚满-4α-丙酸丙酸酯。缩酮21a和21b的脱硫得到des-A-类固醇3a。迈克尔加成12a，12b和21b甲基乙烯基酮的二甲基苯甲酸酯生成具有构型保留的磺酰基的相应加合物，其分别转化为10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基甾族化合物27a，27b和27c。另一方面，21b与α-溴乙酸甲酯的反应产生29，其脱硫得到与3a的烯胺28的烷基化产物相同的30。从30制备A-呋喃类固醇1a和37a及其1-甲基衍生物。通过PMR和CD光谱数据证明了化合物中磺酰基的β轴构型​​。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88080-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-3-<(3aS)-(3aα,4α,7aβ)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl>propionate 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3aS,6S,9aS,9bS)-6-Methanesulfonyl-3a-methyl-6-(3-oxo-butyl)-1,2,4,6,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  硫醇类固醇-XXXIII：10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基des-a-estr-9（11）-烯衍生物及其烷基化反应：A-呋喃类固醇的合成

  摘要：

  标题化合物，12A，12 b，21一和21B，通过用二缩酮从二甲砜或苯基甲基砜生成的α-磺酰基负碳离子反应合成9甲基-7a-甲基-1,5-二氧代3α通过5的发酵和随后产物的氧化制备7，α-六氢茚满-4α-丙酸丙酸酯。缩酮21a和21b的脱硫得到des-A-类固醇3a。迈克尔加成12a，12b和21b甲基乙烯基酮的二甲基苯甲酸酯生成具有构型保留的磺酰基的相应加合物，其分别转化为10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基甾族化合物27a，27b和27c。另一方面，21b与α-溴乙酸甲酯的反应产生29，其脱硫得到与3a的烯胺28的烷基化产物相同的30。从30制备A-呋喃类固醇1a和37a及其1-甲基衍生物。通过PMR和CD光谱数据证明了化合物中磺酰基的β轴构型​​。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88080-3