2-{2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-[2-trans-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-6-oxo-6H-pyrimidin-1ylmethyl}-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt | 1262205-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-{2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-[2-trans-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-6-oxo-6H-pyrimidin-1ylmethyl}-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1262205-65-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₅H₂₄FN₅O
• 分子量: 543.521
• InChiKey: MUDJRBGHLUBRIT-JJTNBPGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  125.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (E)-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid 、 2-((2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-bromo-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl)methyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-{2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-[2-trans-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-6-oxo-6H-pyrimidin-1ylmethyl}-benzonitrile, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w