Oxalessigsaeure-phenylhydrazon | 46730-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxalessigsaeure-phenylhydrazon
• 英文别名: 2-(phenylhydrazinylidene)butanedioic acid
• CAS: 46730-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: KMRXHIFCJVSIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalessigsaeure-phenylhydrazon 在 硫酸 作用下， 生成 5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fenton; Jones, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸 、 苯肼乙酸盐(1:1) 在 水 作用下， 生成 Oxalessigsaeure-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Schwaertzlin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diisopropylethylamine/hexafluoroisopropanol-mediated ion-pairing ultra-high-performance liquid chromatography/mass spectrometry for phosphate and carboxylate metabolite analysis: utility for studying cellular metabolism
  作者：Lili Guo、Andrew J. Worth、Clementina Mesaros、Nathaniel W. Snyder、Jerry D. Glickson、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.7667

  日期：2016.8.30

  acid-containing metabolites was developed. Diisopropylethylamine (DIPEA) was used as an IP reagent in combination with reversed-phase liquid chromatography (RP-LC) and a triple quadrupole mass spectrometer using selected reaction monitoring (SRM) and negative electrospray ionization (NESI). An additional reagent, hexafluoroisopropanol (HFIP), which has been previously used to improve sensitivity of nucleotide

  理性分析低分子量极性代谢物的质谱（MS）分析可能具有挑战性，因为异构体的色谱分离度差且电离效率不足。这些代谢物包括关键代谢途径（如糖酵解，磷酸戊糖途径和克雷布斯循环）的中间体。因此，对生物流体或细胞培养模型中这些代谢物的敏感，特异和全面的定量分析，可以洞察扰动的新陈代谢起作用的多种疾病状态。方法建立了离子对反相超高效液相色谱（IP-RP-UHPLC）/ MS方法，以分离和分析与生化相关的含磷酸盐和羧酸的代谢物。二异丙基乙胺（DIPEA）用作IP试剂，结合反相液相色谱（RP-LC）和三重四极杆质谱仪，使用选定的反应监测（SRM）和负电喷雾电离（NESI）。以前已使用附加试剂六氟异丙醇（HFIP）来提高通过UHPLC / MS进行核苷酸分析的灵敏度，以提高灵敏度。结果当与IP碱一起添加时，HFIP与乙酸相比，对某些分析物（包括1,6-6-磷酸二氢果糖，磷酸烯醇丙酮酸和6-磷酸葡萄糖酸）的IP-RP-UHPLC
• Quantification and Mass Isotopomer Profiling of α-Keto Acids in Central Carbon Metabolism
  作者：Michael Zimmermann、Uwe Sauer、Nicola Zamboni

  DOI：10.1021/ac500472c

  日期：2014.3.18

  Mass spectrometry has been established as a powerful and versatile technique for studying cellular metabolism. Applications range from profiling of metabolites to accurate quantification and tracing of stable isotopes through the biochemical reaction network. Despite broad coverage of central carbon metabolism, most methods fail to provide accurate assessments of the α-keto acids oxaloacetic acid, pyruvate, and glyoxylate because these compounds are highly reactive and degraded during sample processing and mass spectrometric measurement. We present a derivatization procedure to chemically stabilize these compounds readily during quenching of cellular metabolism. Stable derivatives were analyzed by ultrahigh pressure liquid chromatography coupled tandem mass spectrometry to accurately quantify the abundance of α-keto acids in biological matrices. Eventually, we demonstrated that the developed protocol is suited to measure mass isotopomers of these α-keto acids in tracer studies with stable isotopes. In conclusion, the here described method fills one of the last technical gaps for metabolomics investigations of central carbon metabolism.

  质谱法是研究细胞新陈代谢的一种功能强大、用途广泛的技术。其应用范围从代谢物的剖面分析到稳定同位素在生化反应网络中的精确定量和追踪。尽管该技术广泛应用于中心碳代谢，但大多数方法都无法对α-酮酸草酰乙酸、丙酮酸和乙醛酸进行准确评估，因为这些化合物在样品处理和质谱测量过程中会发生高度反应和降解。我们提出了一种衍生化程序，可在细胞代谢淬灭过程中以化学方式稳定这些化合物。通过超高压液相色谱耦合串联质谱法分析稳定的衍生物，可以准确地量化生物基质中α-酮酸的丰度。最后，我们证明了所开发的方案适用于在稳定同位素示踪研究中测量这些 α-酮酸的质量同位素。总之，本文所描述的方法填补了代谢组学研究中枢碳代谢的最后一个技术空白。
• Khan, Naseem H.; Zuberi, Rashid H.; Siddiqui, Amin A., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 5, p. 363 - 372
  作者：Khan, Naseem H.、Zuberi, Rashid H.、Siddiqui, Amin A.

  DOI：——

  日期：——
• Fenton; Jones, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 81
  作者：Fenton、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Fittig; Schwaertzlin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 331, p. 102
  作者：Fittig、Schwaertzlin

  DOI：——

  日期：——