2-acetoxy-3-nitrofluoranthene | 54235-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-3-nitrofluoranthene
• 英文别名: (3-nitrofluoranthen-2-yl) acetate
• CAS: 54235-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: NNOCTZSBWPANKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基荧蒽 、 乙酸酐 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 以36%的产率得到1-acetoxy-3-nitrofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  硝化多环芳烃的化学氧化：与超氧阴离子自由基羟基化。

  摘要：

  硝化的多环芳烃（nitroPAH）是一种强力的诱变剂，可以通过还原和/或氧化方式代谢。硝基PAH的生物氧化（例如羟基化和环氧化）是已知的，但是仅在几篇论文中报道了化学氧化。由于具有硝基取代基的芳环的电子不足特性，NitroPAH几乎不会被各种化学氧化剂氧化。超氧阴离子自由基的亲核反应性是已知的，因此本研究中进行了硝基PAH与化学生成的超氧阴离子自由基的氧化。当1-硝基py与KO2 / 18-crown-6在二甲基甲酰胺中反应时，可以制备产率得到5-，6-，8-和9-羟基-1-硝基py和1-羟基py。三个异构体二硝基nitro，3-硝基荧蒽，6-硝基苯并[a] py，和6-硝基铬被氧化为羟基衍生物，其中一些对应于硝基PAH的氧化代谢产物。用三氟过氧乙酸将二硝基吡啶氧化，得到K区氧化产物。

  DOI：

  10.1021/tx00043a003