2-chlorocyclopentanone oxime | 3238-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chlorocyclopentanone oxime
• 英文别名: 2-Chlor-cyclopentan-1-on-oxim；2-Chlor-cyclopentanon-oxim；N-(2-chlorocyclopentylidene)hydroxylamine
• CAS: 3238-17-3
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: XFVPZHLMCBNCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  243.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocyclopentanone oxime 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到1-硝基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Nitro Olefins from α-Halo Ketoximes

  摘要：

  α-硝基烯烃是由α-卤酮通过氧化作用合成的，随后用三氟醋酸进行氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.635
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-chlorocyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Addition of Thiols to Nitrosoalkenes Leading to Chiral Non-Racemic α-Sulfenyl Ketones

  摘要：

  The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic alpha-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.

  DOI：

  10.1021/ol2012633

文献信息

• Oxidation of gem-chloronitroso- and vic-chloronitroso-alkanes and -cycloalkanes to respective chloronitro compounds by novel cetyltrimethylammonium hypochlorite reagent
  作者：ABDULKARIM H A MOHAMMED、GOPALPUR NAGENDRAPPA

  DOI：10.1007/s12039-011-0090-7

  日期：2011.7

  Cetyltrimethylammonium hypochlorite (CTAHC) is prepared and used as an oxidizing agent for nitroso group to nitro group. The gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds are prepared respectively from ketoximes and olefins by reacting with NOCl generated in situ from chlorotrimethylsilane (TMSCl) and iso-amyl nitrite. CTAHC oxidizes gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds to the corresponding

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基
• Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292
  作者：Biela,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pritzkow,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 123 - 141
  作者：Pritzkow,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A mild oxidative method for the preparation of γ-hydroxy-α-nitroolefins from α,β-epoxyketoximes using IBX
  作者：Alba Souto、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.090

  日期：2009.12

  An efficient method for the preparation of gamma-hydroxy-alpha-nitroolefins from alpha,beta-epoxyketoximes has been developed using IBX. The reaction occurs at room temperature Without the formation of over-oxidation products and also has an easy work-up procedure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.