(1R,2R)-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane | 143585-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 2,4,6-tri-isopropylphenyl bis-sulfonamide；(1R,2R)-1,2-bis(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylamino)cyclohexane；(1R,2R)-N,N'-bis(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine；2,4,6-tri(propan-2-yl)-N-[(1R,2R)-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 143585-49-3
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂O₄S₂
• 分子量: 647.0
• InChiKey: RZRJZXSHSCNZDH-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  La[N(SiHMe₂)₂]₃(THF)₂ 、 (1R,2R)-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(tetrahydrofuran)[trans-1,2-bis(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamidato)cyclohexane-N,N'][bis(dimethylsilyl)amido]lanthanum(III)
  参考文献：
  名称：

  稀土金属二磺酰胺配合物的合成及结构表征⋆

  摘要：

  稀土甲硅烷基酰胺Ln[N(SiHMe2)2]3(thf)n的反应[n=1对于Sc(1a)；n = 2 对于 Y (1b)、La (1c)、Nd (1d)] 与反式-1,2-双（2,4,6-三异丙基苯磺酰氨基）环己烷（H2L，rac-2）在甲苯中在室温下进行通过扩展的甲硅烷基酰胺途径，以优异的产率提供高度可溶性的复合物 Sc(L)[N(SiHMe2)2] (3) 和 Ln(L)[N(SiHMe2)2](thf) (4a-c)。对无溶剂双核钇衍生物 5 进行的 X 射线晶体学研究揭示了二磺酰胺配体的异常 μ2,η4:η1 配位，涉及桥接 S=O 基团。在溶液中，通过 NMR 技术观察到二聚体和单体形式之间的平衡，这取决于供体分子的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<1009::aid-ejic1009>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis-(2,4,6-triisopropyl)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  稀土金属二磺酰胺配合物的合成及结构表征⋆

  摘要：

  稀土甲硅烷基酰胺Ln[N(SiHMe2)2]3(thf)n的反应[n=1对于Sc(1a)；n = 2 对于 Y (1b)、La (1c)、Nd (1d)] 与反式-1,2-双（2,4,6-三异丙基苯磺酰氨基）环己烷（H2L，rac-2）在甲苯中在室温下进行通过扩展的甲硅烷基酰胺途径，以优异的产率提供高度可溶性的复合物 Sc(L)[N(SiHMe2)2] (3) 和 Ln(L)[N(SiHMe2)2](thf) (4a-c)。对无溶剂双核钇衍生物 5 进行的 X 射线晶体学研究揭示了二磺酰胺配体的异常 μ2,η4:η1 配位，涉及桥接 S=O 基团。在溶液中，通过 NMR 技术观察到二聚体和单体形式之间的平衡，这取决于供体分子的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<1009::aid-ejic1009>3.0.co;2-b

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• MgBr₂-promoted enantioselective aryl addition of ArTi(OⁱPr)₃ to ketones catalyzed by a titanium(<scp>iv</scp>) catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Chao-Chi Shu、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c5ra18871g

  日期：——

  MgBr2-promoted asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones catalyzed by a titanium catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamines is reported, and results showed that the chiral N,N′-sulfonylated cyclohexane-1,2-diamines with electron-withdrawing groups could effectively catalyze asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones to afford desired tertiary alcohols in good yields with

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。
• Synthesis and Structural Study of Titanium Bis(sulfonamido) Bis(amide) Complexes
  作者：Suzy Pritchett、Peter Gantzel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/om9807755

  日期：1999.3.1

  of the titanium tetraamide Ti(NMe2)4 with various bis(sulfonamide) ligands resulted in the clean formation of the bis(sulfonamido)Ti(NMe2)2 complexes and N,N-dimethylamine. We have characterized the resulting racemic and resolved bis(sulfonamido)Ti(NMe2)2 complexes by X-ray crystallography to explore differences in the bonding and geometry of the ligand in these complexes. From the crystal structures

  四酰胺钛Ti（NMe 2）4与各种双（磺酰胺）配体的反应导致双（磺酰胺基）Ti（NMe 2）2络合物和N，N-二甲基胺的干净形成。我们已经表征了得到的外消旋和解析的双（磺酰胺基）Ti（NMe 2）2用X射线晶体学分析这些配合物，以探索这些配合物中配体的键合和几何形状的差异。从晶体结构，发现配体通过磺酰基氧以及磺酰胺基氮结合。磺酰胺基的Ti-N距离范围为2.048（3）至2.103（2），而酰胺的Ti-N距离明显更短，介于1.858（3）和1.896（3）Å之间。结构表明，该配体与金属的接合可以是η 3或η 4，与Ti-O磺酰距离范围从2.167（2）〜2.447（4）。我们合成了双（磺酰胺基）Ti（NMe 2）2与具有不同尺寸的双（磺酰胺）配体的配合物，发现芳基的邻位取代基的大部分（H对Me对i- Pr）决定了芳环在固态的位置。本文所述的双（磺酰胺基）Ti（NMe 2）2配合物与醛的不对称烷基化中所提出的催化剂有关。
• A catalytic enantioselective reaction using a C2-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Alkylation of aldehydes catalyzed by disulfonamide-Ti(O-i-Pr)4-Dialkyl zinc system
  作者：Hideyo Takahashi、Takashi Kawakita、Masaji Ohno、Masato Yoshioka、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80020-g

  日期：1992.7
• Reversal of enantioselectivity on protonation of enol(ate)s derived from 2-methyl-1-tetralone using C2-symmetric sulfonamides
  作者：Ewan Boyd、Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Alastair Hay、Ray V.H. Jones、Rachel A. Stenson、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.087

  日期：2004.12

  The synthesis of enantiomerically enriched (R)-2-methyl-1-tetralone 1 (64% e.e.) was achieved through protonation of its lithium enolate 3 using a C-2-symmetrical bis-sulfonamide 5d as an internal proton source. Access to the complementary (S)-enantiomer 1 (45% e.e.) can be achieved using an external quench strategy involving acetic acid as the external proton source. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.