14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid) | 35480-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid)
• CAS: 35480-08-1
• 化学式: C₃₆H₄₆O₁₁
• 分子量: 654.755
• InChiKey: BTPFKNVMTTVTIE-IWTBLZQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  140.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid) 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  甾体系列不饱和内酯的生产，XII 1）合成新的4,5-didehydro-14,15β-环氧丁二内酯及其L-鼠李糖吡喃糖苷。

  摘要：

  这是通过将次溴酸加到可合成合成的14-脱水水杨酸酮（1）的14（15）双键上，将15α，14β-溴代醇基团转化为14,15β-环氧3并将3-氧代还原为3β-而实现的。在结构上与scillarenin有关的羟基14,15β-环氧-3β-羟基-14β-bufa-4,20,22-三烯内酯（4）。-为了合成3-α-L-鼠李吡喃糖苷11 of 4，从proscillaridin A（6）开始，在糖羟基被保护为乙酸盐（6 7）之后，14β-羟基被脱水成14（-） 15）通过溴代醇9形成双键（7 8）或碘代醇获得了糖含量被乙酰化的Proscillaridine A的14,15β-环氧类似物10。所述14,15β环氧3β羟基14β-BUFA-4,20,22-trienolide -3-（α-L-吡喃鼠李糖苷）（11）乙酸酯保护基的皂化后由此产生，这与KIO 4到糖苷配基4可以被降解，表现出有趣的活性药理谱，简要介绍一下。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820216
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((3S,10S,13S,14R,15S,17R)-15-bromo-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-oxo-2H-pyran-5-yl)-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到14,15β-Epoxy-3β-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  甾体系列不饱和内酯的生产，XII 1）合成新的4,5-didehydro-14,15β-环氧丁二内酯及其L-鼠李糖吡喃糖苷。

  摘要：

  这是通过将次溴酸加到可合成合成的14-脱水水杨酸酮（1）的14（15）双键上，将15α，14β-溴代醇基团转化为14,15β-环氧3并将3-氧代还原为3β-而实现的。在结构上与scillarenin有关的羟基14,15β-环氧-3β-羟基-14β-bufa-4,20,22-三烯内酯（4）。-为了合成3-α-L-鼠李吡喃糖苷11 of 4，从proscillaridin A（6）开始，在糖羟基被保护为乙酸盐（6 7）之后，14β-羟基被脱水成14（-） 15）通过溴代醇9形成双键（7 8）或碘代醇获得了糖含量被乙酰化的Proscillaridine A的14,15β-环氧类似物10。所述14,15β环氧3β羟基14β-BUFA-4,20,22-trienolide -3-（α-L-吡喃鼠李糖苷）（11）乙酸酯保护基的皂化后由此产生，这与KIO 4到糖苷配基4可以被降解，表现出有趣的活性药理谱，简要介绍一下。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820216