cis-4-(tert-Butyl)-2-(phenylselenenyl)thiane 1,1-dioxide | 137423-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: cis-4-(tert-Butyl)-2-(phenylselenenyl)thiane 1,1-dioxide
• 英文别名: (2R,4R)-4-tert-butyl-2-phenylselanylthiane 1,1-dioxide
• CAS: 137423-38-2；137446-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂SSe
• 分子量: 345.364
• InChiKey: OGUFDVUPQHZYOG-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-t-butylthian 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 19.5h， 生成 cis-4-(tert-Butyl)-2-(phenylselenenyl)thiane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磺化自由基的反应。六元环的立体选择性

  摘要：

  研究了六元环亚磺酰化基团的烯丙基化和氘代。为此，从2-（苯基硒烯基）硫代环己烷-1氧化物衍生物7-10（方案）生成了具有预定义构象I和II的基团。立体效应不足以说明所有观察到的选择性。设想了立体电子效应的参与以解释II型自由基的立体选择性轴向氘代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740620

文献信息

• Reactions of Sulfinylated Radicals. Stereoselectivity in Six-Membered Rings
  作者：Philippe Rehaud

  DOI：10.1002/hlca.19910740620

  日期：1991.9.18

  deuteration of six-membered cyclic sulfinylated radicals were investigated. For this purpose, radicals with the predefined conformations I and II were generated from 2-(phenylselenenyl)thiacyclo-hexane-1-oxide derivatives 7–10 (Scheme). Steric effects were insufficient to account for all the observed selectivities. The participation of stereoelectronic effects are envisaged to explain the stereoselective axial

  研究了六元环亚磺酰化基团的烯丙基化和氘代。为此，从2-（苯基硒烯基）硫代环己烷-1氧化物衍生物7-10（方案）生成了具有预定义构象I和II的基团。立体效应不足以说明所有观察到的选择性。设想了立体电子效应的参与以解释II型自由基的立体选择性轴向氘代。