1,1'-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl]bis{3-[(R)-1-phenylethyl]thiourea} | 583883-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl]bis{3-[(R)-1-phenylethyl]thiourea}
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioylamino]cyclohexyl]thiourea
• CAS: 583883-63-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄S₂
• 分子量: 440.677
• InChiKey: PFIGUBIRRRPPRD-MCEIDBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl isothiocyanate 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1,1'-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl]bis{3-[(R)-1-phenylethyl]thiourea}
  参考文献：
  名称：

  手性胺-硫脲双功能有机催化剂催化的基于硫醚基的芳基硫烷基-丙烷-2-酮的不对称迈克尔直接加成反应

  摘要：

  尽管已经对羰基化合物对硝基烯烃的有机催化直接不对称迈克尔反应进行了深入研究，但硫醚基供体的迈克尔反应仍然是一个尚未开发的领域。这项工作涉及在苯甲酸为添加剂的情况下，将芳基硫烷基丙-2-酮在硝基烯烃上的不对称迈克尔加成反应，以及手性胺-硫脲为双功能有机催化剂。反应为高度官能化的手性加合物提供了极佳的对映选择性（高达96％ee）和良好的收率。此外，进一步转化的产物表现出优异的非对映选择性。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20689

文献信息

• Direct asymmetric Michael addition of thioether-based aryl sulfanyl-propan-2-one to nitroalkenes catalyzed by a chiral amine-thiourea bifunctional organocatalyst
  作者：Xianxing Jiang、Bangzhi Zhang、Yifu Zhang、Li Lin、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/chir.20689

  日期：2010.7

  Although the organocatalytic direct asymmetric Michael reactions of carbonyl compounds to nitroalkenes have been investigated intensely, the Michael reaction of the thioether‐based donors remains a rather undeveloped field. This work concerns the asymmetric Michael addition of aryl sulfanyl‐propan‐2‐one to nitroalkenes with benzoic acid as an additive, and chiral amine‐thiourea as a bifunctional organocatalyst

  尽管已经对羰基化合物对硝基烯烃的有机催化直接不对称迈克尔反应进行了深入研究，但硫醚基供体的迈克尔反应仍然是一个尚未开发的领域。这项工作涉及在苯甲酸为添加剂的情况下，将芳基硫烷基丙-2-酮在硝基烯烃上的不对称迈克尔加成反应，以及手性胺-硫脲为双功能有机催化剂。反应为高度官能化的手性加合物提供了极佳的对映选择性（高达96％ee）和良好的收率。此外，进一步转化的产物表现出优异的非对映选择性。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。