[5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy5α-androst-16-en | 1328881-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy5α-androst-16-en
• CAS: 1328881-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 277.423
• InChiKey: KRVXMNNRSSQZJP-WLWWFUEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy5α-androst-16-en 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到雄烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled d3-androstenone and d3-skatole for boar taint analysis

  摘要：

  众所周知，类固醇猪信息素雄烯酮（5α-雄甾-16-烯-3-酮）和吲哚衍生物司卡托乐是导致公猪腥臭的主要化合物。本文介绍了如何制备 2H 标记的雄烯酮和司卡托内标物，用于猪背脂肪样品的稳定同位素稀释测定-气相色谱-质谱分析。d3 -雄烯酮的合成主要是在极性、含 D2O 的混合溶剂中，通过钯催化疏水类固醇的 Δ5,6-双键进行氘化。此外，利用 D2O 作为氘源并通过 Mg0 在原位形成 D2，在成本和技术方面都是一种非常可行和方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1895
• 作为产物：
  描述：

  [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5,6,7-(2)H3]-3β-hydroxy5α-androst-16-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled d3-androstenone and d3-skatole for boar taint analysis

  摘要：

  众所周知，类固醇猪信息素雄烯酮（5α-雄甾-16-烯-3-酮）和吲哚衍生物司卡托乐是导致公猪腥臭的主要化合物。本文介绍了如何制备 2H 标记的雄烯酮和司卡托内标物，用于猪背脂肪样品的稳定同位素稀释测定-气相色谱-质谱分析。d3 -雄烯酮的合成主要是在极性、含 D2O 的混合溶剂中，通过钯催化疏水类固醇的 Δ5,6-双键进行氘化。此外，利用 D2O 作为氘源并通过 Mg0 在原位形成 D2，在成本和技术方面都是一种非常可行和方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1895