6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} | 721959-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-14-hydroxy-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-3-oxoheptan-2-yl]-13-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 721959-05-3
• 化学式: C₆₅H₁₁₀O₁₅Si₃
• 分子量: 1215.84
• InChiKey: VSLWLESCGYRTPH-NLNKLSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.21
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β,16β,17α-trihydroxy-27-norcholest-5-en-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  合成强效抗肿瘤皂苷OSW-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.102
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  合成强效抗肿瘤皂苷OSW-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.102

文献信息

• New Analogues of the Potent Cytotoxic Saponin OSW-1
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Maciej Długosz、Jadwiga Maj、Jacek W. Morzycki、Michał Nowakowski、Joanna Renkiewicz、Miroslav Strnad、Jana Swaczynová、Agnieszka Z. Wilczewska、Jacek Wójcik

  DOI：10.1021/jm0613572

  日期：2007.7.1

  tyl-alpha-ar abinopyranoside}) analogues: with modified side chain (5a/d-G2), 22-deoxo-23,24,25,26,27-pentanor- (14), 22-deoxo-23-oxa- (17), glycosylated with various monosaccharides (5e-G4/G6/G8), and OSW-1 structural isomer (10) were obtained. The analogues were synthesized using a previously published method for the synthesis of OSW-1. The structures of analogues were fully confirmed by spectroscopic

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranOSyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranOSide}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。