Isophthalamide anthracene macrocycle | 1001067-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Isophthalamide anthracene macrocycle
• 英文别名: 7,26-ditert-butyl-3,11,22,30-tetrazanonacyclo[30.6.6.613,20.15,9.124,28.014,19.033,38.039,44.046,51]dopentaconta-1(38),5(52),6,8,13(51),14,16,18,20(46),24,26,28(45),32,34,36,39,41,43,47,49-icosaene-4,10,23,29-tetrone
• CAS: 1001067-56-6
• 化学式: C₅₆H₅₂N₄O₄
• 分子量: 845.053
• InChiKey: JYFQJQGILUUROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isophthalamide anthracene macrocycle 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition to an anthracene-derived macrocyclic receptor with supramolecular control of regioselectivity

  摘要：

  N-乙基马来酰亚胺和马来酸酐以不寻常的1,4-区域选择性加成到一个蒽壁的内侧面，而单态氧则以9,10-区域选择性加成到两个蒽壁。

  DOI：

  10.1039/b901814j
• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽双(甲胺) 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride 、 三甲胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到Isophthalamide anthracene macrocycle
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197

文献信息

• Thermally-activated chemiluminescent squaraine rotaxane endoperoxide with green emission
  作者：Carleton G. Collins、Jeffrey M. Baumes、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c1cc15550d

  日期：——

  A squaraine rotaxane endoperoxide with a truncated squaraine chromophore undergoes a cycloreversion reaction and emits green light that can be transferred to red acceptor dyes. The results demonstrate that chemiluminescence emission for squaraine rotaxane endoperoxides comes from the excited squaraine inside the rotaxane.

  一种具有截短色素的方酸轮烷过氧化物经历环反向反应，并发射可转移到红色受体染料的绿光。结果表明，方酸轮烷过氧化物的化学发光发射源自于轮烷内激发态的方酸。
• Near-Infrared Croconaine Rotaxanes and Doped Nanoparticles for Enhanced Aqueous Photothermal Heating
  作者：Graeme T. Spence、Shun Shang Lo、Chenfeng Ke、Harry Destecroix、Anthony P. Davis、Gregory V. Hartland、Bradley D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201403315

  日期：2014.9.22

  particles upon high‐energy laser irradiation, and near‐infrared absorbers such as gold nanoparticles and organic dyes have a range of potential photothermal applications. The favourable photothermal properties of thiophene‐functionalised croconaine dyes were recently discovered. The synthesis and properties of novel croconaine rotaxane and pseudorotaxane architectures capable of efficient photothermal

  光热效应是高能激光照射下分子或颗粒产生的热量，近红外吸收剂（例如金纳米颗粒和有机染料）具有一系列潜在的光热应用。最近发现了噻吩官能化的可可豆碱染料具有良好的光热性能。报道了能够在有机和水性环境中均具有有效的光热性能的新的可可宁轮烷和假轮烷构型的合成和性质。这种染料包封策略的多功能性是通过使用不同的合成方法制备两种有机可可豆碱轮烷来证明的：水性拟轮烷缔合物的形成，以及水溶性，可可豆碱掺杂的二氧化硅胶束纳米颗粒的合成。所有这些近红外吸收系统都表现出出色的光热行为，假轮烷和轮烷的形成对于有效地产生水的热量至关重要。染料包封可提供空间保护，以增强水敏型可可宁染料的稳定性，而轮烷烷掺杂的纳米颗粒可避免发色团偶联引起的有害谱带展宽。
• Macrocyclic Receptor for Precious Gold, Platinum, or Palladium Coordination Complexes
  作者：Wenqi Liu、Allen G. Oliver、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.8b04155

  日期：2018.6.6

  Two macrocyclic tetralactam receptors are shown to selectively encapsulate anionic, square-planar chloride and bromide coordination complexes of gold(III), platinum(II), and palladium(II). Both receptors have a preorganized structure that is complementary to its precious metal guest. The receptors do not directly ligate the guest metal center but instead provide an array of arene π-electron donors

  两种大环四内酰胺受体显示出选择性地封装金 (III)、铂 (II) 和钯 (II) 的阴离子、方形平面氯化物和溴化物配位络合物。两种受体都具有与其贵金属客体互补的预先组织的结构。受体不直接连接客体金属中心，而是提供一系列与带正电金属相互作用的芳烃 π 电子供体和与外部带负电配体相互作用的氢键供体。这种独特的超分子识别模式通过六个 X 射线晶体结构来说明，这些晶体结构显示了 AuCl4-、AuBr4-、PtCl4-2 或 Pd2Cl6-2 的受体封装。在有机溶液中，1:1 的缔合常数与在固态中识别的特定超分子特征相关。
• Croconaine Rotaxane Dye with 984 nm Absorption: Wavelength-Selective Photothermal Heating
  作者：Hannah H. McGarraugh、Wenqi Liu、Braden P. Matthews、Bradley D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900082

  日期：2019.6.10

  encapsulates a croconaine dye with two thienothiophene flanking units. The new croconaine rotaxane 2 exhibits a narrow 984 nm absorption band that is distinct from the 824 nm absorption of rotaxane 1. Photothermal heating experiments showed that an 830 nm diode laser selectively heats a solution containing rotaxane 1, with no heating of a solution containing rotaxane 2. Conversely, a 980 nm diode laser

  Croconaines 是一类新兴的近红外染料，可用于各种传感、光热、光电和光声应用。先前的工作封装了一种哑铃形克可卡因染料，其结构在四内酰胺大环内含有两个噻吩侧翼单元，并产生了具有窄824 nm吸收带的克可卡因轮烷1。在此，报道了一种新的轮烷 2，它封装了带有两个噻吩并噻吩侧翼单元的克罗可碱染料。新型克罗可碱轮烷 2 表现出窄的 984 nm 吸收带，与轮烷 1 的 824 nm 吸收不同。光热加热实验表明，830 nm 二极管激光器选择性加热包含轮烷 1 的溶液，而不加热包含轮烷的溶液2. 相反，980 nm 二极管激光器选择性地加热含有轮烷 2 的溶液，而不加热含有轮烷 1 的溶液。新的克罗可碱轮烷 2 在激光加热和冷却的四个循环后没有表现出疲劳。
• Construction of Red Fluorescent Dual Targeting Mechanically Interlocked Molecules for Live Cancer Cell Specific Lysosomal Staining and Multicolor Cellular Imaging
  作者：Rabi Sankar Das、Ayan Mukherjee、Samiran Kar、Tapas Bera、Shreya Das、Arunima Sengupta、Samit Guha

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02114

  日期：2022.8.19

  We have designed and synthesized red fluorescent mechanically interlocked molecules with dual targeting functionality for live cancer cell specific active targeting followed by selective internalization and imaging of malignant lysosomes along with real-time tracking, 3D, and multicolor cellular imaging applications.

  我们设计并合成了具有双重靶向功能的红色荧光机械联锁分子，用于活癌细胞特异性主动靶向，然后选择性内化和恶性溶酶体成像，以及实时跟踪、3D 和多色细胞成像应用。