(1R,4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]ethyl]cyclopent-2-en-1-ol | 679401-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]ethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 679401-09-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 454.798
• InChiKey: PRZRMJLGMFIXAY-PQQZDNAISA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]ethyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9,9'-((1R,1'R,3S,3'S)-((5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane-5,6-diyl)bis(cyclopent-4-ene-3,1-diyl))bis(9H-purin-6-amine)
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,6-divinyl-octanedioic acid diethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]ethyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Nucleosides:  Dissymmetric Construction of a Cyclopentene System by Double [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The dissymmetric synthesis of a carbocyclic nucleoside was achieved by a novel double [3,3]-sigmatropic rearrangement/double ring-closing metathesis strategy with a high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol040006j